verbenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: verbenol
• 英文别名: trans-verbenol；(1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WONIGEXYPVIKFS-WGTSGOJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verbenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 Cr₂HO₇^(2-)*Na⁽³⁺⁾ 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1S,2S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 及其衍生物对流感 A(H1N1)2009 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/157018011794839411
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 verbenol
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 及其衍生物对流感 A(H1N1)2009 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/157018011794839411

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Alkenes, Aldehydes, and Ketones
  作者：Sem Raj Tamang、Deepika Bedi、Sara Shafiei-Haghighi、Cecilia R. Smith、Christian Crawford、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02775

  日期：2018.11.2

  An operationally convenient and general method for hydroboration of alkenes, aldehydes, and ketones employing Co(acac)3 as a precatalyst is reported. The hydroboration of alkenes in the presence of HBpin, PPh3, and NaOtBu affords good to excellent yields with high Markovnikov selectivity with up to 97:3 branched/linear selectivity. Moreover, Co(acac)3 could be used effectively to hydroborate aldehydes

  报道了使用Co（acac）3作为预催化剂对烯烃，醛和酮进行氢硼化的操作方便且通用的方法。在HBpin，PPh 3和NaO t Bu存在下，烯烃进行硼氢化可提供良好的产率，并具有高的马尔可夫尼科夫选择性和高达97：3的支链/线性选择性。而且，在温和的反应条件下，在不存在添加剂的情况下，Co（acac）3可有效地用于硼氢化醛和酮。醛基的分子间和分子内化学选择性还原发生在酮官能团之上。
• Zeolite-Y immobilized Metallo-ligand complexes: A novel heterogenous catalysts for selective oxidation
  作者：Dinesh R. Godhani、Haresh D. Nakum、Digvijaysinh K. Parmar、Jignasu P. Mehta、Nisheeth C. Desai

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.08.017

  日期：2016.10

  (homogeneous) have offered high activity and selectivity over oxidation of cyclohexene. Moreover, the [Cu(L 1 )] and [Cu(L 1 )]-Y were employed as catalyst over various organic substrates at identical reaction condition. The immobilized catalyst [Cu(L 1 )]-Y is found to be moderate active over oxidation of cyclohexane (75.2%,), benzene (8.21%), phenol (14.5%), styrene (87.5), benzyl alcohol (21.5%)

  摘要 H 2 L 1 和H 2 L 2 配体的过渡金属[M = Co(II), Cu(II)]配合物已制备为纯纳米杂化沸石-Y固定配合物。采用了各种分析工具，例如 FTIR、ICP-AES、元素分析、UV-vis、Brunauer、Emmett 和 Teller (BET) 表面积分析、热分析、扫描电子显微照片、粉末 XRD、电导率、磁矩和 AAS用于表征制备的催化剂。在所有催化剂中，[Cu(L 1 )]-Y（多相）和 [Cu(L 1 )]（均相）对环己烯的氧化具有高活性和选择性。此外，在相同的反应条件下，[Cu(L 1 )] 和[Cu(L 1 )]-Y 被用作各种有机底物上的催化剂。发现固定化催化剂 [Cu(L 1 )]-Y 对环己烷的氧化具有中等活性 (75. 2%,)、苯 (8.21%)、苯酚 (14.5%)、苯乙烯 (87.5)、苯甲醇 (21.5%)、柠檬烯 (11.2%)、α-蒎烯
• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。
• Lanthanide replacement in organic synthesis: Luche-type reduction of α,β-unsaturated ketones in the presence of calcium triflate
  作者：Nina V. Forkel、David A. Henderson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2gc35619h

  日期：——

  calcium-mediated regioselective 1,2-reduction of challenging α,β-unsaturated ketones, such as 2-cyclopententone, is reported. The corresponding allylic alcohols are obtained in very good regioselectivities using Ca(OTf)2 and NaBH4. Furthermore, we have shown that our method can stereoselectively reduce aziridinyl ketones.

  钙介导的区域选择性1,2-还原具有挑战性的α，β-不饱和键的发展 酮类据报道，例如2-环戊烯酮。对应的盟友酒类使用Ca（OTf）2和NaBH 4具有很好的区域选择性。此外，我们已经表明，我们的方法可以立体选择性地还原叠氮基酮类。
• Olefin epoxidation with <i>tert</i>-BuOOH catalyzed by vanadium polyoxometalate immobilized on ionic liquid-modified MCM-41
  作者：Robabeh Hajian、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1080/00958972.2011.636038

  日期：2011.12.10

  characterized by elemental analysis, X-ray diffraction, scanning electron microscopy and also FT-IR, and UV-Vis spectroscopic methods. This heterogeneous catalytic system was applied for efficient epoxidation of various olefins in the presence of tert-BuOOH in 1,2-dichloroethane under reflux. The catalyst can be reused several times without apparent loss of its catalytic performance.

  报道了负载在离子液体改性 MCM-41、MCM-41-Im 上的含钒聚磷钼酸盐的制备和表征。该催化剂 [PVMo@MCM-41-Im] 通过元素分析、X 射线衍射、扫描电子显微镜以及 FT-IR 和 UV-Vis 光谱方法进行表征。这种非均相催化体系用于在 1,2-二氯乙烷中在 tert-BuOOH 存在下在回流下对各种烯烃进行有效环氧化。该催化剂可以重复使用多次而不会明显降低其催化性能。