2-(4-ethylphenyl)quinolin-4(1H)-one | 1393827-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1393827-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: WPEVKNYTLAABTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)quinolin-4(1H)-one 、 (3,4-二氯苯基)肼 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-ethylphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉-4-酮与芳肼的无过渡金属C-3芳基化作用

  摘要：

  通过使用芳基肼作为芳基自由基源和空气作为氧化剂，可以在碱存在下实现喹啉-4-酮的无过渡金属C-3-芳基化。该反应在室温下平稳进行，不需要任何预官能化和喹啉-4-酮的N-保护。该方法的实用性在喹啉-喹诺酮杂化物以及6-芳基-苯并呋喃[3,2- c ]喹啉支架的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00739
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碳酸氢铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 formamide 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-(4-ethylphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将正交“ NH3”插入邻卤代芳基壬酸酯获得2-烷基/芳基-4-（1H）-喹诺酮类化合物：生物活性假单宁，甲酚，甲酚胺和Waltherione F的全合成。

  摘要：

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00172

文献信息

• Creation of thio and selenocyanate derivatives of 4-quinolone <i>via</i> regioselective C–H bond functionalization under ambient conditions
  作者：Prasanjit Ghosh、Gautam Chhetri、Aritra Kumar Nandi、Sagar Sarkar、Tilak Saha、Sajal Das

  DOI：10.1039/c9nj01922g

  日期：——

  An operationally simple C–SCN and C–SeCN bond formation technique to generate different SCN/SeCN substituted 4-quinolone derivatives using NH₄SCN/KSeCN in excellent yields was developed.

  开发了一种操作简单的C-SCN和C-SeCN键形成技术，利用NH₄SCN/KSeCN生成不同SCN/SeCN取代的4-喹啉酮衍生物，收率极高。
• Transition-metal-free oxidative intermolecular cyclization reaction: synthesis of 2-aryl-4-quinolones
  作者：Haojie Ma、Cui Guo、Zhenzhen Zhan、Guoqiang Lu、YiXin Zhang、Xinliang Luo、XinFeng Cui、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c7nj01293d

  日期：——

  Herein, a novel and efficient intermolecular cyclization of 2-aminoacetophenones with aldehydes was developed for the synthesis of 2-aryl-4-quinolones through C–C and C–N bond formation. Mild conditions, good functional group tolerance, and substrates without prefunctionalization make this protocol practical, and this strategy will stimulate keen interest in fields of chemistry and biology.

  本文中，开发了一种新型且高效的2-氨基苯乙酮与醛的分子间环化反应，用于通过CC和CN键形成2-芳基-4-喹诺酮类化合物。温和的条件，良好的官能团耐受性以及无需预官能化的底物使该方案切实可行，并且该策略将激发化学和生物学领域的浓厚兴趣。
• Ruthenium(II) Catalyzed Regiospecific C–H/O–H Annulations of Directing Arenes via Weak Coordination
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02967

  日期：2015.11.20

  Ruthenium(II) catalyzed oxidative CH/OH annulations have been demonstrated using two different directing arenes viz. 2-arylquinolinone and 2-arylbenzoxazinone with internal alkynes. Regiospecific annulations have been observed for both directing arenes via the assistance of weaker carbonyl oxygen in the presence of a stronger nitrogen-directing site. In this substrate-controlled convergent protocol the weaker directing group dictates the annulation path.
• Evaluation of synthetic acridones and 4-quinolinones as potent inhibitors of cathepsins L and V
  作者：Emerson F. Marques、Mauro A. Bueno、Patrícia D. Duarte、Larissa R.S.P. Silva、Ariani M. Martinelli、Caio Y. dos Santos、Richele P. Severino、Dieter Brömme、Paulo C. Vieira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.002

  日期：2012.8

  Cathepsins, also known as lysosomal cysteine peptidases, are members of the papain-like peptidase family, involved in different physiological processes. In addition, cathepsins are implicated in many pathological conditions. This report describes the synthesis and evaluation of a series of N-arylanthranilic acids, acridones, and 4-quinolinones as inhibitors of cathepsins V and L The kinetics revealed that compounds of the classes of acridones are reversible competitive inhibitors of the target enzyme with affinities in the low micromolar range. They represent promising lead candidates for the discovery of novel competitive cathepsin inhibitors with enhanced selectivity and potency. On the other hand, 4-quinolinones were noncompetitive inhibitors and N-arylanthranilic acids were uncompetitive inhibitors. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。