(+/-)-4-Methyl-2,4-dihydroxypentansaeure 1-> 4 Lacton | 72496-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-4-Methyl-2,4-dihydroxypentansaeure 1-> 4 Lacton
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-5,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 72496-35-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FQQIPIVZYKEWGI-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-Methyl-2,4-dihydroxypentansaeure 1-> 4 Lacton 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R)-2,4-dihydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ipsdienol和ipsenol的旋光形式的合成：ips树皮甲虫的信息素成分

  摘要：

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93705-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pentane-2,4-diol 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (+/-)-4-Methyl-2,4-dihydroxypentansaeure 1-> 4 Lacton
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 4,4-二烷基-γ-内酯作为铁电液晶的手性掺杂剂

  摘要：

  (S)-2-(4'-n-Decyloxybiphenyl-4-carboxy)-4,4-di烷基-γ-丁内酯被合成并被证明是铁电液晶的良好手性掺杂剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.567

文献信息

• Benzoyldiisopropylchlorosilane: a visible light photocleavable alcohol protecting group
  作者：Florian Lind、Kirill Markelov、Armido Studer

  DOI：10.1039/d3sc04975b

  日期：——

  associated with classical silicon-based protecting groups. The removal of the Si-group is achieved at room temperature through exposure to visible light (456 nm) in methanol. We demonstrate a broad spectrum of substrates with remarkable tolerance toward diverse functional groups, highlighting a substantial level of orthogonality with respect to other protecting groups. Furthermore, we showcase the robustness

  氯硅烷是非常有价值和流行的醇保护试剂。在这篇边缘文章中，我们介绍了基于酰基硅烷的可光裂解的醇保护基团。为了实现这一目标，开发了代表新型酰基硅烷的酰基氯硅烷。它们可以通过三个步骤的简洁序列轻松合成，总产率很高。醇甲硅烷基保护在既定的温和条件下发生，类似于与经典硅基保护基团相关的条件。Si基团的去除是在室温下通过在甲醇中暴露于可见光（456 nm）来实现的。我们展示了一系列对不同官能团具有显着耐受性的底物，突出了与其他保护基团的相当大水平的正交性。此外，我们展示了这种方法针对各种转换的稳健性。
• Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol
  作者：K. Mori、T. Takigawa、T. Matsuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93705-6

  日期：1979.1

  (R)-(-)-Ipsdienol 1″ and its antipode 1' were synthesized from (R)-(+)-glyceraldehyde acetonide and (R)-(+)-malic acid, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (+)-ipsdienol. A new synthesis of (R)-(+)-ipsenol 2″ and its antipode 2' was also described. Chiral epoxides were shown to be useful intermediates for the synthesis of these chiral alcohols.

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。
• New Optically Active 4,4-Dialkyl-γ-lactones as Chiral Dopants for Ferroelectric Liquid Crystals
  作者：Tetsuya Ikemoto、Keiichi Sakashita、Yoshitaka Kageyama、Fumiko Terada、Yuriko Nakaoka、Kiyoshi Ichimura、Kenji Mori

  DOI：10.1246/cl.1992.567

  日期：1992.4

  (S)-2-(4′-n-Decyloxybiphenyl-4-carboxy)-4,4-dialkyl-γ-butyrolactones were synthesized and shown to be good chiral dopants for ferroelectric liquid crystals.

  (S)-2-(4'-n-Decyloxybiphenyl-4-carboxy)-4,4-di烷基-γ-丁内酯被合成并被证明是铁电液晶的良好手性掺杂剂。