(2R)-2,4-dihydroxy-4-methylpentanoic acid | 72446-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2,4-dihydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 72446-85-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: SEKOUJKSJKLRIO-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Methyl-2,4-dihydroxypentansaeure 1-> 4 Lacton 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R)-2,4-dihydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ipsdienol和ipsenol的旋光形式的合成：ips树皮甲虫的信息素成分

  摘要：

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93705-6

文献信息

• Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol
  作者：K. Mori、T. Takigawa、T. Matsuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93705-6

  日期：1979.1

  (R)-(-)-Ipsdienol 1″ and its antipode 1' were synthesized from (R)-(+)-glyceraldehyde acetonide and (R)-(+)-malic acid, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (+)-ipsdienol. A new synthesis of (R)-(+)-ipsenol 2″ and its antipode 2' was also described. Chiral epoxides were shown to be useful intermediates for the synthesis of these chiral alcohols.

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。