ethyl 3-(3-oxocyclohexyl)propanoate | 26845-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(3-oxocyclohexyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-cyclohexanepropionic acid；3-(3-Oxo-cyclohexyl)-propionsaeure-aethylester；3-(3-Oxo-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 26845-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CPVMRWMCDFCQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-oxocyclohexyl)propanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Hexahydroindan-1,7-dion
  参考文献：
  名称：

  通过将 Knochel 型 1,4-共轭物加成到 α,β-不饱和环烯酮获得同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复途径

  摘要：

  报告了制备同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复的方法。该方法采用乙酸铜介导的碘丙酸酯和碘丁酸酯的有机锌衍生物与 α,β-不饱和环烯酮的 1,4-共轭加成，然后进行分子内 Dieckmann 缩合。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923581
• 作为产物：
  描述：

  间-香豆酸 在 ruthenium(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 3-(3-oxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Bredt's rule. III. Synthesis and chemistry of bicyclo[3.3.1]non-1-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00707a035

文献信息

• Copper Catalyzed C(sp³)–H Bond Alkylation via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c00687

  日期：2021.2.24

  (0.5 V vs SCE) and that a proposed protodemetalation mechanism offers a broad scope of electron-deficient olefins, offering high diastereoselectivity in the case of endocyclic alkenes. The coupling of chlorine radical generation with Cu reduction through LMCT enables the generation of a highly active HAT reagent in an operationally simple and atom economical protocol.

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。
• The Synthesis of Strained Methylene-bridged Bicyclic Olefins by the IntramolecularWittig Reaction
  作者：Konrad B. Becker

  DOI：10.1002/hlca.19770600111

  日期：1977.1.26

  A convenient synthesis of the strained methylene-bridged trans-cyclooctenes bicyclo[3.3.1]-1 (2)-nonene (1), bicyclo[4.2.1]-1(8)-nonene (2), and bicyclo[4.2.1]-1(2)-nonene (3) by the intramolecular Wittig reaction is described (see Schemes 1–4). The (3-oxocycloalkyl)alkyl-phosphonium bromides 20, 27 and 38 undergoing cyclization to the bridgehead olefins are formed by simple reaction sequences. The

  应变合成的亚甲基桥连反式环辛烯双环[3.3.1] -1（2）-壬烯（1），双环[4.2.1] -1（8）-壬烯（2）和双环[4.2 [1]描述了通过分子内Wittig反应的-1（2）-壬烯（3）（参见方案1-4）。的（3-氧代环）烷基鏻溴化物20，27和38经受环化到桥头烯烃通过简单的反应顺序形成。关于烯烃的应变，讨论了其光谱特性（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和UV）。
• A New Method for Synthesis of Functionalized Organozinc-Copper(I) Reagents and Their 1,4-Addition Reaction with Enones
  作者：Yulai Hu、Jianhua Yu、Shiyan Yang、Jin-Xian Wang、Yuanqi Yin

  DOI：10.1080/00397919808004854

  日期：1998.8

  Abstract The transmetalation of functionalized organozinc iodides with Cu(OAc)2 in THF provides a new convenient method for the preparation of functionalized organozinc-copper(I) reagents FG-RCu(OAc)ZnI which ultimately undergo 1,4-addition reaction with enones to give the products in good to excellent yields.

  摘要 功能化有机碘化物与 Cu(OAc)2 在 THF 中的金属转移为制备功能化有机锌铜 (I) 试剂 FG-RCu(OAc)ZnI 提供了一种新的便捷方法，该试剂最终与烯酮进行 1,4-加成反应。使产品具有良好的产量。
• The intermolecular β-coupling of cyclic enones with activated alkenes and alkynes: Unexpected β-alkoxy elimination from a 4-alkoxy-2-alkyl-1-hydroxy-cyclopentenyl radical
  作者：Ganesh Pandey、Manas K. Ghorai、Saumen Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01839-5

  日期：1998.11

  Intermolecular β-coupling of cyclic enones with activated alkenes or alkynes and an unexpected β-alkoxide elimination from 17 during the extension of this strategy towards the synthesis of optically pure prostaglandin analogues by the coupling of 16 and 11 is reported.

  据报道，在该策略扩展为通过16和11的偶联合成光学纯的前列腺素类似物的过程中，环状烯酮与活化的烯烃或炔烃的分子间β-偶联和从17中的β-烷氧基的意外消除。
• 1,2-Dialkyl-3(or 3,5)-N-heterocyclic pyrazolium salts of derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03970754A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  There is provided a method for controlling fungi with a fungicidally effective amount of a 1,2-dialkyl-3(or 3,5)-N-heterocyclic pyrazolium salt. There is also provided a method for protecting living plants from attack by fungi through the application to the foliage of said plants of a fungicidally effective amount of such pyrazolium salt compounds.

  提供了一种使用1,2-二烷基-3（或3,5）-N-杂环吡唑盐的杀真菌有效量来控制真菌的方法。还提供了一种通过向植物叶面施用此类吡唑盐化合物的杀真菌有效量来保护活体植物免受真菌攻击的方法。