(E)-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']biindenylidene | 24536-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']biindenylidene
• 英文别名: trans-1-(1-Indanylidene)indane；(E)-1-(1-indanylidene)indane；trans-1,1'-biindanylidene；1,1'-biindanylidene；trans-1,1'-Bibenzoindanylidene；(3E)-3-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)-1,2-dihydroindene
• CAS: 24536-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: HLSBTOHZBUYMFU-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']biindenylidene 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-Indanyliden)indan
  参考文献：
  名称：

  环状苯乙烯的合成，结构表征和光异构化

  摘要：

  通过McMurry偶联合成了六个绕C（乙烯基）-C（苯基）单键自由旋转受阻的环状二苯乙烯衍生物。对于许多化合物，从其固态结构获得围绕双键和单键的扭转角以及C C键长。随后研究了在各种条件下所有衍生物的光化学异构化。亲本的1-（1-四亚甲基）四氢化萘经历了有效的氧化电环化。2,2,2'，2'-四甲基化的类似物具有抗光氧化作用，但是，其顺式异构体会热再异构化为更稳定的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.038
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(E)-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']biindenylidene
  参考文献：
  名称：

  环状苯乙烯的合成，结构表征和光异构化

  摘要：

  通过McMurry偶联合成了六个绕C（乙烯基）-C（苯基）单键自由旋转受阻的环状二苯乙烯衍生物。对于许多化合物，从其固态结构获得围绕双键和单键的扭转角以及C C键长。随后研究了在各种条件下所有衍生物的光化学异构化。亲本的1-（1-四亚甲基）四氢化萘经历了有效的氧化电环化。2,2,2'，2'-四甲基化的类似物具有抗光氧化作用，但是，其顺式异构体会热再异构化为更稳定的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.038

文献信息

• Desulphurisation–dimerisation of dithioacetals with W(CO)₆
  作者：Lam Lung Yeung、Yu Chi Yip、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/c39870000981

  日期：——

  Dithioacetals undergo desulphurisation–dimerisation to give the corresponding dimeric alkenes in good to excellent yields on treatment with W(CO)6.

  二硫缩醛经过脱硫-二聚反应后，用W（CO）6处理可获得相应的二聚烯烃，收率好至极好。
• Indane dimerization products obtained by treatment of N-acylindan-1-amines with ethyl polyphosphate (EPP)
  作者：Albertina G. Moglioni、Dora G. Tombari、Graciela Y. Moltrasio Iglesias

  DOI：10.1039/a804707c

  日期：——

  This report describes the diverse dimeric products obtained by treatment of N-acylindan-1-amines with ethyl polyphosphate in chloroform–diethyl ether solution at 80 °C for 8 h. Possible mechanisms for such reactions are discussed.

  本报告描述了将N-酰基印豆铵-1-胺与乙基聚磷酸酯在氯仿-二乙醚溶液中于80°C反应8小时所获得的多样化二聚体产物。讨论了这种反应的可能机制。
• Transition metal promoted reactions
  作者：Chi Sang Wong、Wing Sang Leung、Lam Lung Yeung、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98963-0

  日期：1986.7

  Thioketals of fluorenone, acetophenone, tetralone and indanone were treated with Mo(CO)6 in chlorobenzene to give the corresponding dimeric olefins.

  将芴酮，苯乙酮，四氢萘酮和茚满酮的噻酮类在氯苯中用Mo（CO）6处理，得到相应的二聚烯烃。
• Photobisdecarbonylation of benzonorbornene-2,3-dione at low temperatures: isolation and characterisation of novel isoindene (2H-indene) dimers
  作者：Ronald N. Warrener、Ian G. Pitt、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/c39820001136

  日期：——

  Photolysis of benzonorbornene-2,3-dione in acetone at –60 °C yields a diastereomeric mixture of 1-(indanyl)-1H-indenes considered to arise from [8π+ 8π+ 2 σ]-cyclodimerisation of isoindene: these structures have been confirmed by synthesis, and full stereochemical assignments made following conversion into dihydro-derivatives.

  在丙酮苯并降冰片烯-2,3-二酮的光解在-60℃下产生的1-（二氢化茚基）非对映体混合物-1 ħ -indenes考虑到从出现[8 π + 8 π + 2σ] isoindene的-cyclodimerisation：这些结构已通过合成得到证实，并在转化为二氢衍生物后进行了完全的立体化学分配。
• Synthesis, structural characterization and photoisomerization of cyclic stilbenes
  作者：Michael Oelgemöller、Rudolf Frank、Peter Lemmen、Dieter Lenoir、Johann Lex、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.038

  日期：2012.5

  Six cyclic stilbene derivatives with hindered free rotation around the C(vinyl)–C(phenyl) single bond were synthesized by McMurry coupling. The torsion angles around the double and the single bond, and the CC bond length were obtained for many of the compounds from their solid-state structures. The photochemical isomerization was subsequently investigated for all derivatives under various conditions

  通过McMurry偶联合成了六个绕C（乙烯基）-C（苯基）单键自由旋转受阻的环状二苯乙烯衍生物。对于许多化合物，从其固态结构获得围绕双键和单键的扭转角以及C C键长。随后研究了在各种条件下所有衍生物的光化学异构化。亲本的1-（1-四亚甲基）四氢化萘经历了有效的氧化电环化。2,2,2'，2'-四甲基化的类似物具有抗光氧化作用，但是，其顺式异构体会热再异构化为更稳定的反式异构体。

表征谱图