(E)-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']biindenylidene | 24536-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']biindenylidene
• 英文别名: trans-1-(1-Indanylidene)indane；(E)-1-(1-indanylidene)indane；trans-1,1'-biindanylidene；1,1'-biindanylidene；trans-1,1'-Bibenzoindanylidene；(3E)-3-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)-1,2-dihydroindene
• CAS: 24536-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: HLSBTOHZBUYMFU-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']biindenylidene 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-Indanyliden)indan
  参考文献：
  名称：

  环状苯乙烯的合成，结构表征和光异构化

  摘要：

  通过McMurry偶联合成了六个绕C（乙烯基）-C（苯基）单键自由旋转受阻的环状二苯乙烯衍生物。对于许多化合物，从其固态结构获得围绕双键和单键的扭转角以及C C键长。随后研究了在各种条件下所有衍生物的光化学异构化。亲本的1-（1-四亚甲基）四氢化萘经历了有效的氧化电环化。2,2,2'，2'-四甲基化的类似物具有抗光氧化作用，但是，其顺式异构体会热再异构化为更稳定的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.038
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(E)-2,3,2',3'-tetrahydro-[1,1']biindenylidene
  参考文献：
  名称：

  环状苯乙烯的合成，结构表征和光异构化

  摘要：

  通过McMurry偶联合成了六个绕C（乙烯基）-C（苯基）单键自由旋转受阻的环状二苯乙烯衍生物。对于许多化合物，从其固态结构获得围绕双键和单键的扭转角以及C C键长。随后研究了在各种条件下所有衍生物的光化学异构化。亲本的1-（1-四亚甲基）四氢化萘经历了有效的氧化电环化。2,2,2'，2'-四甲基化的类似物具有抗光氧化作用，但是，其顺式异构体会热再异构化为更稳定的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.038

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Alkenes by Eliminative Cross-Coupling of Enantioenriched sp³ -Hybridized Carbenoids
  作者：Zhenhua Wu、Xun Sun、Kristin Potter、Yang Cao、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/anie.201606641

  日期：2016.9.26

  1‐Aryl‐1,2‐dialkylethenes were generated by a sequence of electrophilic substitution, 1,2‐metalate rearrangement, and β‐elimination initiated by the addition of enantioenriched α‐(carbamoyloxy)alkylboronates to enantioenriched lithiated carbamates. The carbenoid stereochemical pairing [i.e., “like”=(S)+(S) or “unlike”=(S)+(R)] and the elimination mechanism (syn or anti), not substituent effects, determined

  1-芳基1,2-二烷基乙烯是通过一系列亲电取代，1,2-金属盐重排以及通过将对映体富集的α-（氨基甲酰氧基）烷基硼酸酯添加到对映体富集的锂化氨基甲酸酯中而引发的β-消除。所述卡宾立体化学配对[即，“像” =（小号）+（小号）或“不同于” =（小号）+（[R）〕和消除机构（顺式或反），而不是取代基的影响，确定的配置三取代烯烃目标。例如，（Z）-2,5-二苯基-2-戊烯的产率为70％，其中E / Z = 5：95类似于Li和B的类胡萝卜素的结合以及顺式（热）消除，而E 异构体的收率相同，E / Z > 98：2，是通过其他相同的方法进行的，涉及立体化学配对不同。详细阐述的概念克服了直接连接烯烃合成的传统策略的固有局限性，除非将烯烃取代基进行强烈区分，否则传统策略无法实现有意义的立体化学偏向。
• Desulphurisation–dimerisation of dithioacetals with W(CO)₆
  作者：Lam Lung Yeung、Yu Chi Yip、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/c39870000981

  日期：——

  Dithioacetals undergo desulphurisation–dimerisation to give the corresponding dimeric alkenes in good to excellent yields on treatment with W(CO)6.

  二硫缩醛经过脱硫-二聚反应后，用W（CO）6处理可获得相应的二聚烯烃，收率好至极好。
• Indane dimerization products obtained by treatment of N-acylindan-1-amines with ethyl polyphosphate (EPP)
  作者：Albertina G. Moglioni、Dora G. Tombari、Graciela Y. Moltrasio Iglesias

  DOI：10.1039/a804707c

  日期：——

  This report describes the diverse dimeric products obtained by treatment of N-acylindan-1-amines with ethyl polyphosphate in chloroform–diethyl ether solution at 80 °C for 8 h. Possible mechanisms for such reactions are discussed.

  本报告描述了将N-酰基印豆铵-1-胺与乙基聚磷酸酯在氯仿-二乙醚溶液中于80°C反应8小时所获得的多样化二聚体产物。讨论了这种反应的可能机制。
• Transition metal promoted reactions
  作者：Chi Sang Wong、Wing Sang Leung、Lam Lung Yeung、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98963-0

  日期：1986.7

  Thioketals of fluorenone, acetophenone, tetralone and indanone were treated with Mo(CO)6 in chlorobenzene to give the corresponding dimeric olefins.

  将芴酮，苯乙酮，四氢萘酮和茚满酮的噻酮类在氯苯中用Mo（CO）6处理，得到相应的二聚烯烃。
• Photobisdecarbonylation of benzonorbornene-2,3-dione at low temperatures: isolation and characterisation of novel isoindene (2H-indene) dimers
  作者：Ronald N. Warrener、Ian G. Pitt、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/c39820001136

  日期：——

  Photolysis of benzonorbornene-2,3-dione in acetone at –60 °C yields a diastereomeric mixture of 1-(indanyl)-1H-indenes considered to arise from [8π+ 8π+ 2 σ]-cyclodimerisation of isoindene: these structures have been confirmed by synthesis, and full stereochemical assignments made following conversion into dihydro-derivatives.

  在丙酮苯并降冰片烯-2,3-二酮的光解在-60℃下产生的1-（二氢化茚基）非对映体混合物-1 ħ -indenes考虑到从出现[8 π + 8 π + 2σ] isoindene的-cyclodimerisation：这些结构已通过合成得到证实，并在转化为二氢衍生物后进行了完全的立体化学分配。

表征谱图