2,2-dimethyl-5-(2,2-dimethyloxazolidinylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 150907-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2,2-dimethyloxazolidinylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2,2-Dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 150907-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: NQZFTXCQQDKEFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2,2-dimethyloxazolidinylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(1-methylethenyl)-3-methoxypyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第14部分。麦德鲁姆酸的恶唑烷基亚甲基衍生物的热解-N-烯基-3-羟基吡咯的合成及相关反应

  摘要：

  闪蒸真空热解 （最有价值球员）的标题化合物14和17在600–625°C（0.005托）下分别得到N-烯基吡咯烷酮22和23。结果表明该机制涉及氢转移和环化将亚甲基烯酮中间体（例如25）转化为稠合的吡咯烷酮（例如28）。这个物种碎片创造了一个甲亚胺叶立德 提供 烯基通过进一步的氢转移取代基。类似的反应由噻唑烷派生20和21，尽管在后一种情况下，最初的自行车35和37 可以通过核磁共振波谱。当正常的氢转移位点被取代基所阻挡时（如化合物16所示），另一种氢转移-环加成序列导致融合的吡啶-4-酮43。

  DOI：

  10.1039/b109788a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 、 5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-(2,2-dimethyloxazolidinylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第14部分。麦德鲁姆酸的恶唑烷基亚甲基衍生物的热解-N-烯基-3-羟基吡咯的合成及相关反应

  摘要：

  闪蒸真空热解 （最有价值球员）的标题化合物14和17在600–625°C（0.005托）下分别得到N-烯基吡咯烷酮22和23。结果表明该机制涉及氢转移和环化将亚甲基烯酮中间体（例如25）转化为稠合的吡咯烷酮（例如28）。这个物种碎片创造了一个甲亚胺叶立德 提供 烯基通过进一步的氢转移取代基。类似的反应由噻唑烷派生20和21，尽管在后一种情况下，最初的自行车35和37 可以通过核磁共振波谱。当正常的氢转移位点被取代基所阻挡时（如化合物16所示），另一种氢转移-环加成序列导致融合的吡啶-4-酮43。

  DOI：

  10.1039/b109788a

文献信息

• Gas-phase synthesis of N-alkenyl-3-hydroxypyrroles by sequential collapse of two dipolar intermediates
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39930000794

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the oxazolidinylmethylene derivatives of Meldrum's acid 1 and 2 gives alkenylpyrroles 5 and 6 respectively, by a mechanism which involves collapse of a bicyclic intermediate 3; FVP of the related compound 9(which cannot undergo this process) gives the tricyclic compound 11; probably via an intramolecular Diels–Alder reaction.

  通过双环中间体 3 崩溃的机理，梅尔德伦酸 1 和 2 的噁唑烷基亚甲基衍生物闪蒸真空热解（FVP）分别得到了烯基吡咯 5 和 6；相关化合物 9（不能经历这一过程）的 FVP 得到了三环化合物 11；可能是通过分子内 Diels-Alder 反应得到的。