(3aα,4α,8α,8aα,9R*)-decahydro-3a,4,8a-trimethyl-7-methylene-4,8-methanoazulen-9-ol | 41410-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aα,4α,8α,8aα,9R*)-decahydro-3a,4,8a-trimethyl-7-methylene-4,8-methanoazulen-9-ol
• 英文别名: (+/-)-gymnomitrol；gymnomitrol；(1R,2R,6R,7S,11S)-1,2,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.02,6]undecan-11-ol
• CAS: 41410-53-1；71564-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JKHYQMRSAYOHOA-QKGCVVFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 四氯化锡 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.01h， 生成 (3aα,4α,8α,8aα,9R*)-decahydro-3a,4,8a-trimethyl-7-methylene-4,8-methanoazulen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x

文献信息

• A synthesis of gymnomitrol
  作者：George Büchi、Ping-Sun Chu

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80018-x

  日期：1981.1

  Condensation of 1,2 - dimethylcyclopentene 10 with 2 - methyl - 4,4,5 - trimethoxycyclohexa - 2,5 - dienone 7 in methylene chloride - nitromethane with added stannic chloride gave a mixture of the two diastereomeric bicyclo[3.2.1]octanes 13 and 14 by ionic [4 + 2)cycloaddition. After selective reduction of the saturated carbonyl group with sodium borohydride, and hydrogenation of the double bond the

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。