4-methoxy-N-carboxyindole | 1246190-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-carboxyindole
• 英文别名: 4-Methoxyindole-1-carboxylic acid
• CAS: 1246190-47-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: UTGDFLIRNPFTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-carboxyindole 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 2-(6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydropyrimido[1,6-a]indol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III) 催化芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化

  摘要：

  报道了一种新的 Cp*Rh( III ) 催化的芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化反应。使用带有导向基助剂的丙二烯基衍生物作为反应促进剂是该方案成功的关键。在该催化体系中， N- (新戊酰氧基)苯甲酰胺底物通过Rh-σ-烯基中间体与丙二烯反应，而N- (新戊酰氧基)吲哚底物通过Rh-π-烯丙基中间体反应。这些反应具有反应条件温和、底物范围广、官能团相容性高等特点，得到了多种高价值的异喹啉酮和嘧啶并[1,6- a ]吲哚-1( 2H )-1骨架化合物。还研究了合成应用和主要机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc05342c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-carboxyindole
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III) 催化芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化

  摘要：

  报道了一种新的 Cp*Rh( III ) 催化的芳香酰胺与丙二烯的区域选择性环化反应。使用带有导向基助剂的丙二烯基衍生物作为反应促进剂是该方案成功的关键。在该催化体系中， N- (新戊酰氧基)苯甲酰胺底物通过Rh-σ-烯基中间体与丙二烯反应，而N- (新戊酰氧基)吲哚底物通过Rh-π-烯丙基中间体反应。这些反应具有反应条件温和、底物范围广、官能团相容性高等特点，得到了多种高价值的异喹啉酮和嘧啶并[1,6- a ]吲哚-1( 2H )-1骨架化合物。还研究了合成应用和主要机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc05342c

文献信息

• [EN] 1,3,5 -TRIAZINE-2-AMINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3,5-TRIAZINE-2-AMINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DIAGNOSTIQUE ET THÉRAPEUTIQUE DE CES DÉRIVÉS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013087643A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which: - R1 represents a substituted phenyl; - R2 represents: - a substituted phenyl; - a heteroaromatic group, the said group being unsubstituted or substituted one or more times; - R3 represents a group Alk; - R4 represents a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl; - R5 represents a hydrogen atom, a (C3-C6)cycloalkyl or a (C1-C4)alkyl-O-Alk; - or alternatively R4 and R5, together with the nitrogen atom to which they are attached, constitute a heterocyclic radical chosen from: azetidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperid-1-yl, morpholin-4-yl; - R6 represents a group -COOAlk, a group -CONH 2 or a group -NHSO 2 Alk; - Alk represents a (C1-C4)alkyl, which is unsubstituted or substituted one or more times with a halogen atom; in the form of the base or of an acid-addition salt. Preparation process and diagnostic and therapeutic use.

  本发明涉及与以下式（I）对应的化合物：- R1代表取代苯基；- R2代表：- 取代苯基；- 杂芳基团，所述基团未取代或取代一次或多次；- R3代表羟基烷基基团；- R4代表氢原子或（C1-C4）烷基；- R5代表氢原子，（C3-C6）环烷基或（C1-C4）烷基-O-烷基；- 或者R4和R5，连同它们连接的氮原子，构成从以下中选择的杂环基团：氮杂环丙烷-1-基，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基；- R6代表-羟基烷基基团，-酰胺基或-NHSO2烷基基团；- 烷基代表未取代或取代一次或多次的（C1-C4）烷基，其上带有卤原子；以碱或酸盐的形式。制备过程和诊断和治疗用途。
• Catalytic Selective Cyclizations of Aminocyclopropanes: Formal Synthesis of Aspidospermidine and Total Synthesis of Goniomitine
  作者：Filippo De Simone、Jürg Gertsch、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201001853

  日期：——

  Mild control: Selective cyclization of aminocyclopropanes at either the N1 or C3 position of an indole ring was achieved by tuning the reaction conditions (see scheme). This strategy was applied to the formal synthesis of aspidospermidine and the total synthesis of goniomitine, which demonstrated significant cytotoxicity against several tumor cell lines (IC50=150–400 nM). Cbz=benzyloxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  温和的控制：通过调节反应条件（参见方案），可实现氨基环丙烷在吲哚环的N1或C3位置的选择性环化。该策略适用于蛇毒精的正式合成和古霉素的总合成，对多种肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC 50 = 150–400 n M）。Cbz =苄氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基
• 1,3,5 -TRIAZINE-2-AMINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2791120B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• US20140343061A1
  申请人：——

  公开号：US20140343061A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9115121B2
  申请人：——

  公开号：US9115121B2

  公开（公告）日：2015-08-25