N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methoxyaniline | 1566600-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1566600-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BQRUUMUDHUXIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methoxyaniline 在 吡啶 、 2-吡啶甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 6'-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  未活化环烯烃的配体控制、可调的铜催化自由基发散三氟甲基化

  摘要：

  已经探索了通过调节合适的配体对未活化的环烯烃进行 Cu 催化的高化学选择性三氟甲基化反应。Cu(I)/适当的配体催化系统克服了区分涉及自由基中间体的两条途径的关键挑战，并为位点特异性螺芳基三氟甲基化和氯三氟甲基化提供了一种配体控制的方法，以提供三氟甲基化的螺四氢喹啉化合物和邻位含氯的化合物三氟甲基环烷烃。此外，与报道的氯源相比，1,2-二氯乙烷被用作三氟氯甲基化的更绿色、更经济的原料。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101016
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  未活化环烯烃的配体控制、可调的铜催化自由基发散三氟甲基化

  摘要：

  已经探索了通过调节合适的配体对未活化的环烯烃进行 Cu 催化的高化学选择性三氟甲基化反应。Cu(I)/适当的配体催化系统克服了区分涉及自由基中间体的两条途径的关键挑战，并为位点特异性螺芳基三氟甲基化和氯三氟甲基化提供了一种配体控制的方法，以提供三氟甲基化的螺四氢喹啉化合物和邻位含氯的化合物三氟甲基环烷烃。此外，与报道的氯源相比，1,2-二氯乙烷被用作三氟氯甲基化的更绿色、更经济的原料。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101016

文献信息

• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。