methyl 2,6-dimethylphenyl sulphone | 97416-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dimethylphenyl sulphone
• 英文别名: Benzene, 1,3-dimethyl-2-(methylsulfonyl)-；1,3-dimethyl-2-methylsulfonylbenzene
• CAS: 97416-12-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD03789177
• 分子量: 184.259
• InChiKey: ZQAWWGSVAZSHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethylphenyl sulphone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-diazo-1-(2,6-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the structure–enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation reaction of α-diazo-β-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group

  摘要：

  This manuscript describes studies on structure-enantioselectivity relationships in the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) reaction of alpha-diazo-beta-keto sulfones possessing a methyl-substituted phenyl group. Enantioselectivity of the IMCP reaction of the alpha-diazo-beta-keto sulfones was varied by the position of a methyl group on the pheny] group in the substrate, and the 2,3-dimethylphenyl sulfone 11h provided the product 12h in 95% yield with 93% ee. This yield is superior to that of the substrate with a mesityl sulfone 11b, and the product 12h is useful because alkylation of its cyclopropane-opened P-keto sulfone derivative 15h provides the C-alkylated product as a major product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.046
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 在 9-噻吨酮 、 oxone 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 3-戊酮 为溶剂， 35.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,6-dimethylphenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进酮溶剂中硫化物和亚砜的有氧氧化

  摘要：

  已确定简单且容易获得的酮可促进可见光促进的硫化物和亚砜有氧氧化为砜。我们报告了一种简单且环保的硫化物氧化为砜的方法。各种硫化物被有效地氧化成砜，O 2作为可持续的终止氧化剂，容易获得的噻吨酮作为光催化剂，3-戊酮（DEK）作为溶剂。该协议允许不同的官能团，包括卤素、酮、酯、氰基、杂环甚至环丙基。通过 GC 和 HRMS 检测 DEK 中的有氧氧化反应，揭示了关键活性中间体的生成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132708

文献信息

• OPTICAL RECORDING MEDIUM AND COMPOUND USED FOR THE SAME
  申请人：SHIOZAKI Hiroyoshi

  公开号：US20090306376A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A compound comprising a ring structure including a ring composed of four carbon atoms and two nitrogen atoms and a substituted or unsubstituted amino group bonded to the ring structure.

  一种化合物，包括一个环结构，其中包括由四个碳原子和两个氮原子组成的环，以及与环结构相结合的取代或未取代的氨基团。
• Total Synergistic Effect between Triflic Acid and Bismuth(<scp>III</scp>) or Antimony(<scp>III</scp>) Chlorides in Catalysis of the Methanesulfonylation of Arenes
  作者：Magali Peyronneau、Marie-Thérèse Boisdon、Nicolas Roques、Stéphane Mazières、Christophe Le Roux

  DOI：10.1002/ejoc.200400369

  日期：2004.11

  A total synergistic effect between bismuth(III) or antimony(III) chlorides and triflic acid has been observed in the Friedel−Crafts methanesulfonylation of arenes and has resulted in the development of the first efficient catalytic systems usable for the methanesulfonylation of both activated and deactivated arenes. A proposed mechanism to explain the observed effects is also discussed. (© Wiley-VCH

  在芳烃的 Friedel-Crafts 甲磺酰化中观察到铋 (III) 或氯化锑 (III) 与三氟甲磺酸之间的总协同效应，并导致开发了第一个可用于活化和失活的甲磺酰化的有效催化系统芳烃。还讨论了解释观察到的效应的建议机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Study of regioselective methanesulfonylation of simple aromatics with methanesulfonic anhydride in the presence of zeolite catalysts
  作者：Keith Smith、Gordon M. Ewart、Gamal A. El-Hiti、Kenneth R. Randles

  DOI：10.1039/b409922b

  日期：——

  Regioselective methanesulfonylation of simple aromatics using methanesulfonic anhydride can be achieved over zeolite catalysts. For example, methanesulfonylation of toluene over various cation-exchanged zeolite β catalysts affords higher para-selectivity in the synthesis of methyl tolyl sulfone than standard Friedel–Crafts methanesulfonylation utilising aluminium chloride.

  使用美克酸酸酐对简单芳烃进行区域选择性的美克磺酰化可以在沸石催化剂上实现。例如，使用不同阳离子交换的β型沸石催化剂对甲苯进行美克磺酰化，可以获得比使用氯化铝的标准弗里德尔-克拉夫茨美克磺酰化更高的对位选择性，从而合成甲基甲苯磺酰。
• A mild and efficient new synthesis of aryl sulfones from boronic acids and sulfinic acid salts
  作者：Christian Beaulieu、Daniel Guay、Zhaoyin Wang、David A. Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.127

  日期：2004.4

  A new efficient and mild preparation of sulfones from boronic acids and sulfinic acid salts is reported. The cross-coupling reaction mediated by cupric acetate gives access to a variety of sulfones in excellent yield.

  据报道，一种新的由硼酸和亚磺酸盐有效，温和地制备砜的方法。由乙酸铜介导的交叉偶联反应以优异的产率获得了多种砜。
• 一种2，4-二甲基-3-甲磺酰基卤苯的合成方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN111170908B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种2，4‑二甲基‑3‑甲磺酰基卤苯的合成方法，以2,6‑二甲基苯胺为原料先用二甲二硫醚在亚硝酸叔丁酯和铜粉作为催化剂的体系中进行甲巯基化，最后用过氧乙酸进行氧化，反应结束后用二氯甲烷萃取反应液，干燥旋干得2,6‑二甲基甲磺酰基苯，将得到的2,6‑二甲基甲磺酰基苯在浓硫酸的体系中加卤化试剂进行反应，反应结束后加水过滤干燥后得到2，4‑二甲基‑3‑甲磺酰基卤苯。原料易得，路线可行，操作简单，产品纯度高，成本低。