2-(1,4-dimethoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 1619969-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-dimethoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: tenualexin
• CAS: 1619969-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NVVKDFLRKLKRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 二硫化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.01h， 生成 2-(1,4-dimethoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tenualexin、其他植物抗毒素和来自野生十字花科植物的吲哚硫代葡萄糖苷

  摘要：

  一般而言，植物抗毒素的化学多样性与植物抗微生物病原体的防御机制有关，其引发的代谢物与其来源的生物多样性相关。在这项工作中，由四种野生十字花科植物（Brassica tournefortii、Crambe abyssinica (crambe)、Diplotaxis tenuifolia (sand Rocket) 和 Diplotaxis tenuisiliqua (wall Rocket)）产生的植物抗毒素通过 HPLC 与光电阵列和电喷雾质量检测器进行鉴定和定量。此外，对十字花科植物抗毒素的生物合成前体吲哚硫代葡萄糖苷的生产进行了评估。Tenualexin，（=2-（1,4-二甲氧基-1H-吲哚-3-基）乙腈）是第一个在吲哚环中含有两个 MeO 取代基的十字花科植物抗毒素，从 D. tenuisiliqua 中分离、合成并评估其抗真菌作用活动。在 B. tournefortii 和 C

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300260

文献信息

• Tenualexin, Other Phytoalexins and Indole Glucosinolates from Wild Cruciferous Species
  作者：M. Soledade C. Pedras、Estifanos E. Yaya

  DOI：10.1002/cbdv.201300260

  日期：2014.6

  cruciferous phytoalexin containing two MeO substituents in the indole ring, was isolated from D. tenuisiliqua, synthesized, and evaluated for antifungal activity. The phytoalexins cyclobrassinin and spirobrassinin were detected in B. tournefortii and C. abyssinica, whereas rutalexin and 4‐methoxybrassinin were only found in B. tournefortii. D. tenuifolia, and D. tenuisiliqua produced 2‐(1H‐indol‐3‐yl)acetonitriles

  一般而言，植物抗毒素的化学多样性与植物抗微生物病原体的防御机制有关，其引发的代谢物与其来源的生物多样性相关。在这项工作中，由四种野生十字花科植物（Brassica tournefortii、Crambe abyssinica (crambe)、Diplotaxis tenuifolia (sand Rocket) 和 Diplotaxis tenuisiliqua (wall Rocket)）产生的植物抗毒素通过 HPLC 与光电阵列和电喷雾质量检测器进行鉴定和定量。此外，对十字花科植物抗毒素的生物合成前体吲哚硫代葡萄糖苷的生产进行了评估。Tenualexin，（=2-（1,4-二甲氧基-1H-吲哚-3-基）乙腈）是第一个在吲哚环中含有两个 MeO 取代基的十字花科植物抗毒素，从 D. tenuisiliqua 中分离、合成并评估其抗真菌作用活动。在 B. tournefortii 和 C