1-(dibenzofuran-4-yl)-1H-imidazole | 947417-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(dibenzofuran-4-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Dibenzofuran-4-yl-1H-imidazole；1-dibenzofuran-4-ylimidazole
• CAS: 947417-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: HVWVEEDHPUGTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibenzofuran-4-yl)-1H-imidazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 [1-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-3-methyl-1H-imidazol-2-ylidene-κC2,κC3']-platinum(II)bistrimethylacetylacetonato
  参考文献：
  名称：

  磷光 C∧C* 环金属化 PtIIDibenzofuranyl-NHC 配合物 - 辅助配体研究

  摘要：

  中性 C∧C* 环金属化 PtII NHC 配合物最近成为一类具有高量子效率、短衰减寿命和高热稳定性的新型磷光发射器，这使它们成为 OLED 应用的有希望的候选者。在此，我们报告了对包含螯合 NHC 二苯并呋喃基配体（3-甲基-1-二苯并[b，d]呋喃-4-基咪唑）和双齿单阴离子辅助配体的七种新 PtII 配合物的光物理性质的研究。所有配合物都已被充分表征，包括广泛的 NMR 研究（COSY、HSQC、HMBC、NOESY、195Pt NMR），其中三个也通过固态结构。辅助配体对光致发光特性的非凡影响通过室温下非晶 PMMA 薄膜中 0% 至 91% 的量子产率得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301398
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 1-(dibenzofuran-4-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  绿蓝发射体：基于NHC的环金属化[Pt（C ^ C *）（acac）]配合物

  摘要：

  达到目标的白色：具有环金属化的1-苯基咪唑配体的铂（II）配合物（见图：R = 2,3-OC 6 H 4）在可见光谱的蓝色区域显示光物理性质，因此具有潜在的应用前景作为发白光二极管的蓝色成分。

  DOI：

  10.1002/anie.201001316

文献信息

• Green-Blue Emitters: NHC-Based Cyclometalated [Pt(C^C*)(acac)] Complexes
  作者：Yvonne Unger、Dirk Meyer、Oliver Molt、Christian Schildknecht、Ingo Münster、Gerhard Wagenblast、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/anie.201001316

  日期：2010.12.27

  White on target: Platinum(II) complexes with cyclometalated 1‐phenylimidazole ligands (see picture: R=2,3‐OC6H4) show photophysical properties in the blue region of the visible spectrum, thus giving them the potential to be used as the blue component of white‐light‐emitting diodes.

  达到目标的白色：具有环金属化的1-苯基咪唑配体的铂（II）配合物（见图：R = 2,3-OC 6 H 4）在可见光谱的蓝色区域显示光物理性质，因此具有潜在的应用前景作为发白光二极管的蓝色成分。
• C^∧C* Cyclometalated Platinum(II) NHC Complexes with β-Ketoimine Ligands
  作者：Alexander Tronnier、Alexander Poethig、Eberhardt Herdtweck、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/om401023f

  日期：2014.2.24

  C∧C* cyclometalated platinum(II) NHC complexes with chelating acetylacetonate ligands have been recently shown to be an interesting class of phosphorescent emitters. We sought to clarify the role of the acetylacetonate ligand by replacing one of the coordinating oxygen atoms in the auxiliary ligand with an NH group. This allowed us to study the effect on the emission, and we found that the nature of

  Ç ∧ C *环金属化铂（II）配合物NHC与乙酰丙酮螯合配位体已被最近证明是一类有趣的磷光发射体的。我们试图通过用NH基团代替辅助配体中的配位氧原子之一来阐明乙酰丙酮酸酯配体的作用。这使我们能够研究对排放的影响，我们发现发射过程的性质显著变化。本文我们报告新颖环金属铂的合成（II）NHC络合物与螯合β酮亚胺配体（3 Ž）-4-氨基-3-戊烯-2-酮和（2 ž）-3-氨基-1-苯基-2-丁烯-1-一。由于辅助配体的非对称性质，两种异构体总是形成，其可被分离和表征。它们的光物理特性以及这个类新的化合物的代表性成员的固态结构中给出。所有新的复合物发出在蓝色与量子产率高达74％在室温下在可见光谱的绿色区域。异构体的光物理数据显示出显着差异。新的化合物已被充分表征通过1 H和13C以及2D NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY）光谱。DFT计算用于确定各个异构体之间的差异，并预测合成配
• Dibenzofuran and dibenzothiophene based palladium(<scp>ii</scp>)/NHC catalysts – synthesis and applications in C–C bond formation
  作者：Shanmugam Karthik、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c8nj02989j

  日期：——

  In the quest for a new ligand system for Pd(II)/NHCs, we developed new dibenzofuran and dibenzothiophene based palladium N-heterocyclic carbene catalysts D1–D6 in good yields. All the catalysts were characterized by multinuclear NMR spectroscopy and HRMS. The X-ray crystal structure of the representative dibenzothiophene based Pd(II)/NHC D4 was determined. Among the precatalysts, D1 was shown to be

  为了寻求新的Pd（II）/ NHCs配体体系，我们以高收率开发了新型的基于二苯并呋喃和二苯并噻吩的钯N-杂环卡宾钯催化剂D1-D6。所有催化剂均通过多核NMR光谱和HRMS进行表征。确定了代表性的基于二苯并噻吩的Pd（II）/ NHC D4的X射线晶体结构。在预催化剂中，D1在杂环溴化物与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中显示出很高的效率。此外，D1通过直接用取代的溴衍生物进行C–H键官能化而提供各种芳基化的苯并恶唑。
• Scope and Limitations of the Base-Free Copper(I) Oxide Catalyzed<i>N</i>-Heteroarylation of 1<i>H</i>-(Benz)imidazoles with<i>B</i>-Heteroarylboronic Acids or 2-Heteroaryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/hlca.201200310

  日期：2013.5

  copper(I) oxide catalyzed N‐arylation reaction performed in MeOH at room temperature for the synthesis of N‐substituted azoles and amines was extended to the heterocyclic series, i.e., we report herein the base‐free copper(I) oxide catalyzed N‐heteroarylation of 1H‐(benz)imidazole, by means of electron‐rich or electron‐deficient B‐heteroarylboronic acids or 2‐heteroaryl‐4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolanes

  在室温下于甲醇中进行的，已知的非常有效的无碱氧化铜（I）催化的N芳基化反应，用于合成N取代的唑和胺，已扩展为杂环系列，即我们在此报告了无碱铜（I）通过富电子或缺电子的B-杂芳基硼酸或2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3催化1 H-（苯）咪唑的N-杂芳基化，2-二氧杂硼烷（方案1和2）。在这些条件下，获得的N-杂芳基化1 H-（苯并）咪唑的收率良好至优异（表1和表2）。2）。这是首次在这种类型的反应中使用2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
• USE OF DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES SUBSTITUTED BY NITROGEN-BONDED FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC RINGS IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：LANGER Nicolle

  公开号：US20120007063A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to the use of dibenzofurans and dibenzothiophenes which have at least one nitrogen-bonded five-membered heterocyclic ring as a substituent as host, blocker and/or charge transport material in organic electronics. The present invention further relates to dibenzofurans and dibenzothiophenes which comprise at least one nitrogen-bonded five-membered heterocyclic ring and at least one carbazolyl radical as substituents, to a process for preparation thereof, and to the use of these compounds in organic electronics.

  本发明涉及在有机电子器件中将至少含有一个氮键合的五元杂环环作为取代基的二苯并呋喃和二苯并噻吩用作主体、阻挡剂和/或电荷传输材料。本发明还涉及至少含有一个氮键合的五元杂环环和至少一个咔唑基团作为取代基的二苯并呋喃和二苯并噻吩，以及其制备方法和在有机电子器件中的应用。