1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 874988-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)triazole；1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 874988-47-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O
• 分子量: 355.439
• InChiKey: GKXQNYJIDRTSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  顺式-康布他汀类似物及其新型 1,2,3-三唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要：已经合成了三种 cw-combretastatin 类似物 (8 10) 和三种新型 1,2,3-三唑衍生物 (5 7)。ci'j-combretastatins 由相应炔烃的选择性氢化制备。炔中间体与苄基叠氮化物通过 [3+2] 偶极环加成反应得到 1,2,3-三唑化合物。通过催化氢化除去苄基以良好的产率得到所需的三唑5 7 。使用基于 MTT 的测定法确定目标化合物对鼠 B16 黑色素瘤细胞生长的细胞毒性。结果证明三唑类具有与ci's-combretastatins相当的细胞毒性，化合物7和10的IC50值分别为56μM和55μM。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.117
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-dibromo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  顺式-康布他汀类似物及其新型 1,2,3-三唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要：已经合成了三种 cw-combretastatin 类似物 (8 10) 和三种新型 1,2,3-三唑衍生物 (5 7)。ci'j-combretastatins 由相应炔烃的选择性氢化制备。炔中间体与苄基叠氮化物通过 [3+2] 偶极环加成反应得到 1,2,3-三唑化合物。通过催化氢化除去苄基以良好的产率得到所需的三唑5 7 。使用基于 MTT 的测定法确定目标化合物对鼠 B16 黑色素瘤细胞生长的细胞毒性。结果证明三唑类具有与ci's-combretastatins相当的细胞毒性，化合物7和10的IC50值分别为56μM和55μM。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.117

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• Pd-catalyzed ligand-free C(5)–H arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles promoted by microwaves
  作者：Fen Zhao、Wen-Hai Tian、Fang Luo、Hui-Ling Cheng、Yu-Bo Jiang、Zhen Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1222441

  日期：2016.10.17

  Pd(OAc)(2)-catalyzed regioselective C(5)-H arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was achieved without ligand under microwave conditions in 1h, generating 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The obtained molecules can be easily converted into 4,5-disubstituted 1,2,3-triazoles through the debenzylation process with one-pot manipulation.[GRAPHICS].