1-(1,2-dibromo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzene | 874988-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1,2-dibromo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 874988-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O
• 分子量: 384.11
• InChiKey: XLICUXBQPBKAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-dibromo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  顺式-康布他汀类似物及其新型 1,2,3-三唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要：已经合成了三种 cw-combretastatin 类似物 (8 10) 和三种新型 1,2,3-三唑衍生物 (5 7)。ci'j-combretastatins 由相应炔烃的选择性氢化制备。炔中间体与苄基叠氮化物通过 [3+2] 偶极环加成反应得到 1,2,3-三唑化合物。通过催化氢化除去苄基以良好的产率得到所需的三唑5 7 。使用基于 MTT 的测定法确定目标化合物对鼠 B16 黑色素瘤细胞生长的细胞毒性。结果证明三唑类具有与ci's-combretastatins相当的细胞毒性，化合物7和10的IC50值分别为56μM和55μM。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.117
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4'-methoxy-4-methylstilbene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-(1,2-dibromo-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  顺式-康布他汀类似物及其新型 1,2,3-三唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要：已经合成了三种 cw-combretastatin 类似物 (8 10) 和三种新型 1,2,3-三唑衍生物 (5 7)。ci'j-combretastatins 由相应炔烃的选择性氢化制备。炔中间体与苄基叠氮化物通过 [3+2] 偶极环加成反应得到 1,2,3-三唑化合物。通过催化氢化除去苄基以良好的产率得到所需的三唑5 7 。使用基于 MTT 的测定法确定目标化合物对鼠 B16 黑色素瘤细胞生长的细胞毒性。结果证明三唑类具有与ci's-combretastatins相当的细胞毒性，化合物7和10的IC50值分别为56μM和55μM。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.117

文献信息

• Electrophilic bromination of aromatic conjugated olefins. II. Mechanism of the dual-path additions in stilbene bromination. Evidence from multiple substituent effects for carbonium ion intermediates
  作者：Jacques Emile Dubois、Marie Francoise Ruasse

  DOI：10.1021/jo00943a019

  日期：1973.2
• Lodder,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 1229 - 1236
  作者：Lodder,A. et al.

  DOI：——

  日期：——