cis and trans-methyl-3-trimethylsilylmethylcyclopentanone | 544687-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis and trans-methyl-3-trimethylsilylmethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopentanone；2-Methyl-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 544687-15-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: YJWUKPHANIJMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis and trans-methyl-3-trimethylsilylmethylcyclopentanone 生成 (Z)-4-(trimethylsilylmethyl)hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, LUTZ E.;WUNSCH, JOSEF R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 985-990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 magnesium,methanidyl(trimethyl)silane,bromide 在 三氟化硼乙醚 2-噻吩基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到cis and trans-methyl-3-trimethylsilylmethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  化学计量的高阶，混合的硫代氧化镁有机铜酸盐的反应

  摘要：

  新型高阶铜酸盐R（2-噻吩基）Cu（CN）LiMgBr（2）由CuCN，2-硫代噻吩和RMgX的1：1：1组合制备。描述了这种新型试剂的各种成员的反应，包括取代和缀合物添加过程，其中选择性转移了来自格氏试剂的配体。讨论了添加BF 3 .Et 2 O的影响。还进行了与相应的低阶试剂RCu（CN）MgBr的比较反应。提出的证据表明，与二硫代类似物不同，物种2不是离散的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90576-9

文献信息

• Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes
  作者：Lutz F. Tietze、Josef R. Wünsch

  DOI：10.1055/s-1990-27070

  日期：——

  Allylsilane carbaldehydes are valuable substrates for the tandem Knoevenagel allylsilane and iminium cyclization. They can easily be prepared by a photochemical α-cleavage of cyclic ketones bearing a trimethylsilylmethyl group in the α-position (Norrish Type I cleavage). The photolytic process is facilitated by the silicon due to its stabilization of a radical in the β-position. Irradiation of the ketones 15a-d leads mainly to the aldehydes 16a-d. In addition irradiation of 19a gives mostly the aldehyde 20.

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。
• TIETZE, LUTZ E.;WUNSCH, JOSEF R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 985-990
  作者：TIETZE, LUTZ E.、WUNSCH, JOSEF R.

  DOI：——

  日期：——
• LIPSHUTZ B. H.; PARKER D. A.; NGUYEN S. L.; MCCARTHY K. E.; BARTON J. C.;+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2873-2879
  作者：LIPSHUTZ B. H.、 PARKER D. A.、 NGUYEN S. L.、 MCCARTHY K. E.、 BARTON J. C.、+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of stoichiometric higher order, mixed lithio magnesio organocuprates
  作者：Bruce H. Lipshutz、David A. Parker、Sam L. Nguyen、Keith E. McCarthy、John C. Barton、Scott E. Whitney、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90576-9

  日期：1986.1

  2-lithiothiophene and RMgX. Reactions of various members of this new class of reagents are described, including substitution and conjugate addition processes, where the ligand derived from the Grignard reagent is selectively transferred. The effects of added BF3.Et2O are discussed. Some comparison reactions with the corresponding lower order reagents, RCu(CN)MgBr, have also been carried out. Evidence is presented

  新型高阶铜酸盐R（2-噻吩基）Cu（CN）LiMgBr（2）由CuCN，2-硫代噻吩和RMgX的1：1：1组合制备。描述了这种新型试剂的各种成员的反应，包括取代和缀合物添加过程，其中选择性转移了来自格氏试剂的配体。讨论了添加BF 3 .Et 2 O的影响。还进行了与相应的低阶试剂RCu（CN）MgBr的比较反应。提出的证据表明，与二硫代类似物不同，物种2不是离散的。