2-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-ol | 395656-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-vinylcyclopent-2-enol；3-Ethenyl-2-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 395656-80-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SKHLQIATWCDHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-1-methyl-5-vinyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铝试剂通过稳定的阳离子中间体对环氧酰化物重排的显着影响及其在合成（S）-（+）-孢子酚A中的应用。

  摘要：

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104328
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-3-vinyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铝试剂通过稳定的阳离子中间体对环氧酰化物重排的显着影响及其在合成（S）-（+）-孢子酚A中的应用。

  摘要：

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0104328

文献信息

• From Planning to Optimization: Total Synthesis of Valerenic Acid and Some Bioactive Derivatives
  作者：Juergen Ramharter、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201101834

  日期：2012.4

  The streamlined synthesis implements a new one-pot reaction, which combines the addition of a Grignard species with an acid-catalyzed isomerization of the intermediate allylic alcohol. Further highlights are a stereo- and regioselective hydroxy-directed Diels–Alder reaction, a hydroxy-directed hydrogenation, and a final Negishi coupling reaction. After optimization of our synthesis, the preparation

  描述了对众所周知的 GABAA 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究。介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试，包括四种不同的合成关键中间体的策略。前两种策略基于手性池提供的环氧化物，而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰。流线型合成采用新的一锅法反应，将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合。进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应、羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应。在优化我们的合成之后，还讨论了几种容易获得的衍生物的制备。通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上。
• Efficient and Scalable One-Pot Synthesis of 2,4-Dienols from Cycloalkenones: Optimized Total Synthesis of Valerenic Acid
  作者：Juergen Ramharter、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol202170c

  日期：2011.10.7

  A mild and selective one-pot procedure to provide 2,4-dienols from simple cycloalkenones in high yields is described. This transformation is based on the in situ formation of acid-labile allylic alcohols, which on treatment with trifluoroacetic acid undergo a formal [1,3]-hydroxy migration to form diastereo- and enantiomerically enriched 2,4-dienols. The usefulness of this protocol is demonstrated in a short synthesis of valerenic acid.