3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8α-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one | 76156-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8α-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: 3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8α-dimethylazuleno[6,5-b]furan-2(3H)-one
• CAS: 76156-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: WSIFNAGERQYBLJ-NGBGQIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8α-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of dithianylidene anions to α,β-unsaturated ketones. An application to the total synthesis of (±)-aromatin and (±)-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a047
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 偶氮二异丁腈 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 CuI*P(OMe)₃ 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3aα,4,4a,5,6,7,7aα,8,9,9aα-decahydro-5β-hydroxy-4aβ,8α-dimethylazuleno<6,5-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in the conjugate addition of dithianylidene anions: total syntheses of .+-.-aromatin and .+-.-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a042

文献信息

• An annulation approach to the synthesis of pseudoguaianolide sesquiterpene lactones. Total syntheses of dl-confertin and dl-aromatin
  作者：Arthur G. Schultz、Linda A. Motyka、Mark. Plummer

  DOI：10.1021/ja00265a035

  日期：1986.3
• Regiochemical control in the conjugate addition of dithianylidene anions: total syntheses of .+-.-aromatin and .+-.-confertin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo00317a042

  日期：1981.2
• Conjugate addition of dithianylidene anions to α,β-unsaturated ketones. An application to the total synthesis of (±)-aromatin and (±)-confertin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jim Min Fang、Coretta Chan Tam

  DOI：10.1021/ja00389a047

  日期：1982.12