L-phenylalanine p-toluenesulfonic acid salt | 5042-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: TsOH*H-Phe-OH；(2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 5042-80-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 337.397
• InChiKey: PJIPPYXFAIWYJL-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 L-phenylalanine p-toluenesulfonic acid salt 在 亚硫酸二甲酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1-Adamantyl Esters of L-α-Amino Acids, a New Class of Carboxy Protected Derivatives

  摘要：

  在沸腾的甲苯中，通过相应的氨基酸 4-甲苯磺酸盐与 1-金刚烷醇（AdOH）和亚硫酸二甲酯反应，直接制备了几种 N-未保护的 L-δ-氨基酸的 1-金刚烷基酯，具有良好的光学纯度和收率。由 TsOH.H-Val-OAd 制备的完全保护的三肽 Boc-Leu-Ala-Val-OAd（条目 2b）在 20°C 下于二噁烷中用 4N HCl 作用 25 分钟氨基脱保护为 H-Leu-Ala-Val-OAd，而后者在 20°C 下用三氟乙酸作用 60 分钟羧基脱保护为游离肽。还制备了苏氨酸的 1-金刚烷基醚 (5)，在 20°C 温度下，三氟乙酸作用 30 分钟，1-金刚烷基从 Troc-Thr(OAd)-OH 完全裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4396
• 作为试剂：
  描述：

  D-谷氨酸 、 D-天冬酰胺 、 D-天门冬氨酸 、 D-半胱氨酸 、 D-谷氨酰胺 、 L-苏氨酸 在 L-苏氨酸 、 D-苏氨酸 、 DL-天冬酰胺一水物 、 D-天门冬氨酸 、 D-谷氨酸 、 D-谷氨酰胺 、 L-asparagine monohydrate 、 D-天冬酰胺一水合物 、 L-酪氨酸 、 (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid 、 左旋多巴 、 (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid 、 甲基多巴 、 L-α-methyl Dopa p-toluene sulfonate 、 L-苯丙氨酸 、 L-phenylalanine p-toluenesulfonic acid salt 、 L-苯甘氨酸 、 L-phenyl glycine p-toluene sulfonate 、 L-p-methoxy phenyl glycine 、 L-p-methoxy phenyl glycine p-toluene sulfonate 、 aqueous solution 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-羟苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of amino acids

  摘要：

  一种处理D-和L-氨基酸混合物的方法，所选氨基酸为苏氨酸（THR），天冬酰胺（ASN），对羟基苯甘氨基对甲苯磺酸盐（pHPGpTS）和盐酸谷氨酸（GLU），它们以聚集体的形式结晶，通过该方法，与起始材料中的比率相比，所得到的晶体化合物中所需对映异构体与其他不需要的对映异构体的比率增加，该方法包括形成所述混合物的过饱和溶液，添加另一种预定的氨基酸作为添加剂，该添加剂具有与所述混合物的一种对映异构体的分子结构相似的结构，当需要L-氨基酸时，该添加剂是D-氨基酸作为抑制剂，抑制D-氨基酸的生长，或者当需要D-氨基酸时，该添加剂是L-氨基酸，然后从所述过饱和溶液中结晶化合物的一部分。当GLU.HCl被分解时，晶体可分离，因为它们具有不同的形态。

  公开号：

  US04390722A1

文献信息

• Nouvelle methode de protection du carboxyle des acides a-amines: esters 9-fluorenyliques
  作者：Cléanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99258-x

  日期：1989.1

  The novel 9-fluorenyl esters of various L-a-aminoacids (N-protected or N-free) are easily obtained by the action of 9-diazofluorene on the aminoacid in the appropriate organic solvent. Such esters are cleanly cleaved by mild acidolysis or hydrogenolysis and can serve as amino-components in peptide synthesis.

  在适当的有机溶剂中，通过9-重氮芴对氨基酸的作用，可以轻松获得各种La氨基酸（N保护或无N）的新型9-芴基酯。这类酯可通过温和的酸解或氢解作用干净地裂解，并可在肽合成中用作氨基成分。
• Preparation of Diphenylmethyl Esters and Ethers of Unprotected Amino Acids and β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Cleanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1055/s-1987-28185

  日期：——

  Diphenylmethyl (benzhydryl, Dpm) esters and ethers of amino acids and β-hydroxy-α-amino acids are prepared directly from N-unprotected L-α-amino acids using tris(diphenylmethyl) phosphate as alkylating agent. The novel H-Ser(Dpm)-ODpm and H-Thr(Dpm)-ODpm can be hydrolysed to the corresponding ethers H-Ser(Dpm)-OH and H-Thr(Dpm)-OH.

  以磷酸三（二苯基甲基）酯为烷化剂，从 N-无保护的 L-δ-氨基酸直接制备氨基酸和δ-羟基-δ-氨基酸的二苯基甲基（苯甲基，Dpm）酯和醚。新型 H-Ser(Dpm)-ODpm和H-Thr(Dpm)-ODpm可水解为相应的醚H-Ser(Dpm)-OH和H-Thr(Dpm)-OH。
• Renin-hemmende Harnstoffderivate von Dipeptiden, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0370382A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in welcher A und B unabhängig voneinander den Rest einer Aminosäure bedeuten und R¹ bis R⁴ wie in der Beschreibung angegeben definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 A和B各自独立地表示氨基酸基，且 R¹至R⁴如描述中所定义、 它们的制备工艺、含有它们的制剂及其用途。
• RUGER, WOLVGANG;URBACH, HANSJORG;RUPPERT, DIETER;SCHOLKENS, BERNWARD
  作者：RUGER, WOLVGANG、URBACH, HANSJORG、RUPPERT, DIETER、SCHOLKENS, BERNWARD

  DOI：——

  日期：——
• US4390722A
  申请人：——

  公开号：US4390722A

  公开（公告）日：1983-06-28