1-(4-nitrophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione | 120312-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 120312-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: IBWIPNMIZIANIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2-p-Nitrophenyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  呋喃-类似物作为NQO2抑制剂的评估

  摘要：

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过en烯物种将异种酮烯酸酯交叉偶联，得到非对称的1,4-二酮。

  摘要：

  由于它们紧密匹配的反应性，两个不同的酮烯醇酸酯的偶联形成1，4-二酮仍然是有机合成中的挑战。我们在本文中报道酮三酮甲硅烷基烯醇醚（1当量）的形成形成离散的烯醇，随后加入低至1.2-1.4当量的第二三甲基甲硅烷基烯醇醚，为该问题提供了有吸引力的解决方案。可以使用各种各样的烯醇化物以1％至38％至74％的产率形成1，4-二酮产物。由于使用了两种TMS烯醇醚作为前体，因此交叉偶联的优化应包括研究添加顺序。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.84

文献信息

• Azolylacylguanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20060183790A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶(BACE)、治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• One Step Preparation of 1,4-Diketones from Methyl Ketones and α-Bromomethyl Ketones in the Presence of ZnCl2 · t-BuOH · Et2NR as a Condensation Agent
  作者：Natali M. Nevar、Alexander V. Kel'in †、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-2000-6418

  日期：——

  1,4-Diketones have been prepared in one step from methyl ketones and α-bromomethyl ketones under the action of ZnCl2 · t-BuOH · Et2NR as a condensation agent with moderate to high yields. The mechanistic pathway of the reaction is proposed to go through aldol condensation of ketones followed by 1,3-dehydrobromination of aldol products and cleavage of activated cyclopropyl intermediates.

  在 ZnCl2 - t-BuOH - Et2NR 作为缩合剂的作用下，以甲基酮和δ-溴甲基酮为原料一步制备出了 1,4-二酮，收率从中等到较高。该反应的机理途径是通过酮的醛醇缩合，然后是醛醇产物的 1,3-脱溴反应和活化环丙基中间体的裂解反应。
• AZOLYLACYLGUANIDINES AS beta-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20080287424A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式子为I的咪唑基酰基喹啉胺化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。
• Acylguanidine inhibitors of β-secretase: Optimization of the pyrrole ring substituents extending into the S1 and S3 substrate binding pockets
  作者：Derek C. Cole、Joseph R. Stock、Rajiv Chopra、Rebecca Cowling、John W. Ellingboe、Kristi Y. Fan、Boyd L. Harrison、Yun Hu、Steve Jacobsen、Lee D. Jennings、Guixian Jin、Peter A. Lohse、Michael S. Malamas、Eric S. Manas、William J. Moore、Mary-Margaret O’Donnell、Andrea M. Olland、Albert J. Robichaud、Kristine Svenson、JunJun Wu、Eric Wagner、Jonathan Bard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.010

  日期：2008.2

  Proteolytic cleavage of amyloid precursor protein by beta-secretase (BACE-1) and gamma-secretase leads to formation of beta-amyloid (A beta) a key component of amyloid plaques, which are considered the hallmark of Alzheimer's disease. Small molecule inhibitors of BACE-1 may reduce levels of A beta and thus have therapeutic potential for treating Alzheimer's disease. We recently reported the identification of a novel small molecule BACE-1 inhibitor N-[2-(2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-acetyl]guanidine (3.a.1). We report here the initial hit-to-lead optimization of this hit and the SAR around the aryl groups occupying the S-1 and S-2' pockets leading to submicromolar BACE-1 inhibitors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.