4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5(1H,4H)-one | 22244-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5(1H,4H)-one
• 英文别名: 3-nitro-4-methyl-1,2,4-triazol-5-one；4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5-one；4-methyl-5-nitro-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；4-Methyl-5-nitro-Δ⁵-1,2,4-triazolinon-(3)；4-Methyl-3-nitro-Δ²-1,2,4-triazolon-(5)；4-methyl-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 22244-54-8
• 化学式: C₃H₄N₄O₃
• 分子量: 144.09
• InChiKey: OSJDCEHZMJYHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5(1H,4H)-one 、 1-金刚烷醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-(1-adamantyl)-4-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5(1H,4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Adamantylazoles: VIII. Acid-catalyzed adamantylation of 1,2,4-triazol-5-ones

  摘要：

  3-R-1,2,4-三唑-5-酮在硫酸中发生金刚烷化反应。反应涉及环的 N1 原子。还制备了 4-金刚烷基-1-甲基、1-金刚烷基-4-甲基和 1,4-二金刚烷基-1,2,4-三唑-5-酮。结果发现，N1 的反应活性高于 N4。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0151-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-5-硝基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 、 硫酸二甲酯 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOFMAN T. P.; PEVZNER M. S.; ZHUKOVA L. N.; KRAVCHENKO T. A.; FROLOVA G. +, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 2, 420-425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one derivatives
  作者：T. P. Kofman、L. N. Zhukova、M. S. Pevzner

  DOI：10.1007/bf00503348

  日期：1981.4
• Kofman, T. P.; Pevzner, M. S.; Zhukova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 375 - 378
  作者：Kofman, T. P.、Pevzner, M. S.、Zhukova, L. N.、Kravchenko, T. A.、Frolova, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• KOFMAN T. P.; ZHUKOVA L. N.; PEVZNER M. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 4, 552-558
  作者：KOFMAN T. P.、 ZHUKOVA L. N.、 PEVZNER M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Adamantylazoles: VIII. Acid-catalyzed adamantylation of 1,2,4-triazol-5-ones
  作者：A. D. Amandurdyeva、V. V. Saraev、N. E. Kuz’mina、E. L. Golod

  DOI：10.1007/s11176-005-0151-z

  日期：2004.8

  3-R-1,2,4-Triazol-5-ones are adamantylated in sulfuric acid. The reaction involves the N1 atom of the ring. 4-Adamantyl-1-methyl-, 1-adamantyl-4-methyl-, and 1,4-diadamantyl-1,2,4-triazol-5-ones were also prepared. Therewith, it was found that N1 exhibits a higher reactivity than N4.

  3-R-1,2,4-三唑-5-酮在硫酸中发生金刚烷化反应。反应涉及环的 N1 原子。还制备了 4-金刚烷基-1-甲基、1-金刚烷基-4-甲基和 1,4-二金刚烷基-1,2,4-三唑-5-酮。结果发现，N1 的反应活性高于 N4。
• KOFMAN T. P.; PEVZNER M. S.; ZHUKOVA L. N.; KRAVCHENKO T. A.; FROLOVA G. +, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 2, 420-425
  作者：KOFMAN T. P.、 PEVZNER M. S.、 ZHUKOVA L. N.、 KRAVCHENKO T. A.、 FROLOVA G. +

  DOI：——

  日期：——