6,7-diamino-quinoline-5,8-dione | 22811-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-diamino-quinoline-5,8-dione
• 英文别名: 6,7-Diamino-5,8-chinolin-chinoon；6,7-Diamino-chinolinchinon-(5,8)；6,7-Diaminoquinoline-5,8-dione
• CAS: 22811-75-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: IUAIFBJHUMMXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 6,7-diamino-quinoline-5,8-dione 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-3H-imidazo[4,5-g]quinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 IDO1 抑制剂的新型萘醌衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 介导的色氨酸降解犬尿氨酸途径被确定为治疗癌症的免疫疗法中一个有吸引力的新靶点。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新的萘醌衍生物对 IDO1 的抑制活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物T16、T44、T47、T49、T53和T54显示出有效的IDO1抑制活性，IC 50值介于18和61 nM之间，其效力比正在进行临床试验III评估的INCB024360更有效。此外，化合物T28、T44和T53使大鼠血浆中的犬尿氨酸水平降低 30%–50%。还评估了表现出优异 IDO1 抑制活性的化合物对色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，化合物T28 (IDO1 IC 50  = 120 nM) 显示出有希望的 TDO 抑制 (IC 50 72 nM)，并被鉴定为 IDO1/TDO 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.013

文献信息

• Giorgi-Renault; Renault; Baron, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 144 - 148
  作者：Giorgi-Renault、Renault、Baron、et al.

  DOI：——

  日期：——
• GIORGI-RENAULT, S.;RENAULT, J.;BARON, M.;SERVOLLES, P.;PAOLETTI, C.;CROS,+, EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 144-148
  作者：GIORGI-RENAULT, S.、RENAULT, J.、BARON, M.、SERVOLLES, P.、PAOLETTI, C.、CROS,+

  DOI：——

  日期：——