(Z)-3-undecenoic acid | 68676-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-undecenoic acid
• 英文别名: cis-3-Undecenoic acid；(Z)-undec-3-enoic acid
• CAS: 68676-75-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: OQDNPLAISLNBNS-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.250 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  的结构-气味关系（ż）-3-链烯-1-醇，（Ž）-3-烯醛，和（Ž）-3-链烯酸

  摘要：

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04780

文献信息

• An Unsaturated Quinolone<i>N</i>-Oxide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Modulates Growth and Virulence of<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Thomas Böttcher

  DOI：10.1002/anie.201702944

  日期：2017.6.12

  which belong to the class of 2‐alkyl‐4‐quinolone N‐oxides (AQNOs) with various chain lengths and degrees of saturation. We present the first synthesis of a previously proposed unsaturated compound that is confirmed to be present in culture extracts of P. aeruginosa, and its structure is shown to be trans‐Δ1‐2‐(non‐1‐enyl)‐4‐quinolone N‐oxide. This compound is the most active agent against S. aureus, including

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。
• Derivate von alkoxyalkoxysubstituierten Stickstoff-Heterocyclen
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP0754685A2

  公开（公告）日：1997-01-22

  In der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der allgemeinen Formel    worin R1geradkettiges, unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach mit Halogen substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; R2geradkettiges, unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach mit Halogen substituiertes Alkylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen; R3geradkettiges, unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach mit Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy, Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenoyloxy mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, in welchen eine oder mehrere nicht benachbarte Methylengruppen durch -O- ersetzt sein können; A1, A2 und A3unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach mit Halogen substituiertes 1,4-Phenylen, oder Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl, und A3 auch trans-1,4-Cyclohexylen bedeuten; und n0 oder 1 ist;    mit der Massgabe, dass mindestens einer der Ringe A1, A2 oder A3 Pyridin-2,5-diyl oder Pyrimidin-2,5-diyl bedeutet; und falls n = 0 und A2 Pyrimidin-2,5-diyl ist, R3 Alkenyl, Alkenyloxy, Alkanoyloxy oder Alkenoyloxy darstellt; deren Herstellung und Verwendung in elektro-optischen Vorrichtungen beschrieben, sowie Mischungen, die solche Verbindungen enthalten.

  在本发明中，通式如下的化合物 其中 R1 是具有 1 至 8 个碳原子的直链、未取代或单取代或多取代卤素烷基或烯基； R2 是具有 2 至 8 个碳原子的直链、未取代或单取代或多取代的卤素取代亚烷基； R3 是具有 4 至 12 个碳原子的直链烷基、烷氧基、烷酰氧基、烯基、烯酰氧基或烯酰氧基，其未被取代或被卤素单取代或多取代，其中一个或多个非相邻亚甲基基团可被 -O- 取代； A1、A2 和 A3 各自表示未取代的或单取代的或多取代的 1,4-亚苯基，或吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基，A3 还表示反式-1,4-环己烯； 和 n 为 0 或 1； 但至少有一个环 A1、A2 或 A3 是吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；如果 n = 0 且 A2 是嘧啶-2,5-二基，则 R3 是烯基、烯氧基、烷酰氧基或烯酰氧基； 它们在光电设备中的制备和使用，以及含有此类化合物的混合物。
• Allylbarium Reagents: Unprecedented Regio- and Stereoselective Allylation Reactions of Carbonyl Compounds
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00093a010

  日期：1994.7

  The first direct preparation of allylbarium reagents by reaction of insitu generated reactive barium with various allylic chlorides and their new and unexpected selective allylation reactions with carbonyl compounds are disclosed. Highly reactive barium was readily prepared by the reduction of barium iodide with 2 equiv of lithium biphenylide in dry THF at room temperature. A variety of carbonyl compounds reacted with barium reagents generated from (E)- or (Z)-allylic chlorides in THF at -78 degrees C. All reactions resulted in high yields with remarkable alpha-selectivities not only with aldehydes but also with ketones. The double bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained in each case. Stereochemically homogeneous (E)- and (Z)beta,gamma-unsaturated carboxylic acids were easily prepared in good yields by highly alpha-selective carboxylation of allylic barium reagents with carbon dioxide. A selective Michael addition reaction with alpha,beta-unsaturated cycloalkanone was also achieved using an allylbarium reagent. Treatment of 2-cyclopentenone (1 equiv) with allylbarium chloride (2 equiv) in THF at -78 degrees C for 20 min afforded 3-allylcyclopentanone in 94% yield with a 1,4/1,2 ratio of >99/1. Furthermore, the in situ generated barium enolate was efficiently trapped with various kinds of electrophiles (Me(2)C=CHCH2Br, (C5H11CHO)-C-n, and CH3COCl).
• REGIO- AND STEREOSELECTIVE CARBOXYLATION OF ALLYLIC BARIUM REAGENTS: (E)-4,8-DIMETHYL-3,7-NONADIENOIC ACID
  作者：Yanagisawa, Akira、Yasue, Katsutaka、Yamamoto, Hisashi

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0178

  日期：——
• Structure–Odor Relationships of (<i>Z</i>)-3-Alken-1-ols, (<i>Z</i>)-3-Alkenals, and (<i>Z</i>)-3-Alkenoic Acids
  作者：Katja Lorber、Gina Zeh、Johanna Regler、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04780

  日期：2018.3.14

  (Z)-3-Unsaturated volatile acids, alcohols, and aldehydes are commonly found in foods and other natural sources, playing a vital role in the attractiveness of foods but also as compounds with chemocommunicative function in entomology. However, a systematic investigation of their smell properties, especially regarding humans, has not been carried out until today. To close this gap, the odor thresholds

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。