(Z)-undec-3-en-1-ol | 66348-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-undec-3-en-1-ol
• CAS: 66348-46-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: UKRXSDKQJLHHDN-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-undec-3-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  的结构-气味关系（ż）-3-链烯-1-醇，（Ž）-3-烯醛，和（Ž）-3-链烯酸

  摘要：

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04780
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z)-undec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的结构-气味关系（ż）-3-链烯-1-醇，（Ž）-3-烯醛，和（Ž）-3-链烯酸

  摘要：

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04780

文献信息

• (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, the novel sex pheromones produced by emerald moths
  作者：Rei Yamakawa、Nguyen Duc Do、Yasushi Adachi、Masakatsu Kinjo、Tetsu Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.027

  日期：2009.8

  (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, hydrocarbons unsaturated more highly than usual lepidopteran Type II pheromones, were identified from geometrid females of Hemithea tritonaria and Thalassodes immissaria intaminata, respectively. The triene was synthesized by a double Wittig reaction between hexanal and an ylide derived from (Z)-1,6-diiodo-3-hexene, and the tetraene was synthesized by a coupling between (Z)-3-undecenal and an ylide derived from (3Z,6Z)-1-iodo-3,6-nonadiene. Each synthetic compound attracted males of the corresponding emerald moths in a field. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  根据 (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯和 (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-二十碳四烯，这两种烃类化合物比通常的鳞翅目昆虫II型性外激素具有更高的不饱和度，分别从橘斑斜纹夜蛾（Hemithea tritonaria）和黑边绿舟蛾（Thalassodes immissaria intaminata）的雌蛾中鉴定出来。三烯通过己醛与由 (Z)-1,6-二碘-3-己烯衍生的亚胺基进行双 Wittig 反应合成，而四烯则通过 (Z)-3-十一醛与由 (3Z,6Z)-1-碘-3,6-壬二烯衍生的亚胺基进行偶联反应合成。每种合成的化合物都能在田间吸引相应绿舟蛾的雄蛾。(C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of allylic and homoallylic alcohols from unsaturated cyclic ethers using a mild and selective C–O reduction approach
  作者：Daniel J. Mack、Boying Guo、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1039/c2cc33551d

  日期：——

  Unsaturated cyclic ethers can be mildly and selectively reduced with catalytic amounts of B(C(6)F(5))(3) in the presence of an alkylsilane. The allylic position is preferentially reduced with minimal or no scrambling of olefin geometry. For electronically equivalent substrates, steric factors guide the reducing agent to the least substituted site.

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。
• Influence of the Chemical Structure on Odor Qualities and Odor Thresholds in Homologous Series of Alka-1,5-dien-3-ones, Alk-1-en-3-ones, Alka-1,5-dien-3-ols, and Alk-1-en-3-ols
  作者：Katja Lorber、Peter Schieberle、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/jf404885j

  日期：2014.2.5

  Odor qualities and odor thresholds in air in homologous series of synthesized alk-1-en-3-ols and alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones were evaluated by gas chromatography-olfactometry. In the series of the alk-1-en-3-ols and alk-1-en-3-ones the odor quality changed successively from pungent for the compounds with five carbon atoms via metallic, vegetable-like for the six- and seven-carbon odorants to mushroom-like for the compounds with eight and nine carbon atoms. With further increase in chain length the mushroom-like impression decreased and changed to citrus-like, soapy, or herb-like. In both series, two odor threshold minima were found for the six-carbon and also for the eight- and nine-carbon odorants, respectively. In contrast to this, the odor qualities in the series of the (Z)- and (E)-alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones did not change significantly with geranium-like, metallic odors and an increasing mushroom-like odor note with increasing chain length. The lowest thresholds were found for the eight- and nine-carbon (Z)-compounds, respectively.
• CN115959963
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure–Odor Relationships of (<i>Z</i>)-3-Alken-1-ols, (<i>Z</i>)-3-Alkenals, and (<i>Z</i>)-3-Alkenoic Acids
  作者：Katja Lorber、Gina Zeh、Johanna Regler、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04780

  日期：2018.3.14

  (Z)-3-Unsaturated volatile acids, alcohols, and aldehydes are commonly found in foods and other natural sources, playing a vital role in the attractiveness of foods but also as compounds with chemocommunicative function in entomology. However, a systematic investigation of their smell properties, especially regarding humans, has not been carried out until today. To close this gap, the odor thresholds

  （Z）-3-不饱和挥发性酸，醇和醛通常在食品和其他天然来源中发现，它们在食品的吸引力中起着至关重要的作用，而且在昆虫学中还具有化学传递功能。然而，直到今天仍未对其气味特性，特别是对人类的气味特性进行系统的研究。为了弥合这一差距，通过气体确定了（Z）-3-烯烃-1-醇，（Z）-3-烯烃和（Z）-3-链烯酸的同源系列的空气中的气味阈值和气味质量色谱-嗅觉测定法。发现（Z）-3-alken-1-ols和（Z）-3-链烯醛随着链长的增加而变化，从草绿色变为整体的脂肪和柑橘样肥皂性状。另一方面，（Z）-3-链烯酸的气味质量从其俗称的俗气，发汗到类似塑料依次变到蜡质。关于它们的气味效力，发现空气中的最低阈值是（Z）-3-己醛，（Z）-3-辛烯酸和（Z）-3-辛烯醛。