(-)-(3aR,4R,8bR)-7,8-dimethyl-4-hydroxy-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 1263309-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-(3aR,4R,8bR)-7,8-dimethyl-4-hydroxy-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,8bR)-4-hydroxy-7,8-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one；(3aR,4R,8bR)-4-hydroxy-7,8-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 1263309-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FKQOUXSTIDFQSD-JIMOISOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,8bR)-7,8-dimethyl-4-hydroxy-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(3E,3aR,4R,8bR)-7,8-dimethyl-3-[[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-2-oxo-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A环芳香独脚金内酯类似物的新合成及其作为豌豆植物激素的评价

  摘要：

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203585
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 六氟异丙醇 、 palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 溴 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4-庚基-2-(4-庚基吡啶-2-基)吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 锌 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 (-)-(3aR,4R,8bR)-7,8-dimethyl-4-hydroxy-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新植物激素Solanacol的立体化学，全合成及生物学评价

  摘要：

  solanacol的第一个全合成化合物，是strigolactone家族的成员，具有闭环复分解，酶促动力学拆分和原子转移自由基环化的特征。这定义了天然产物的立体结构。O4处的乙酰化衍生物可显示出最佳的激素活性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002817

文献信息

• Enantioselective total synthesis and biological evaluation of (−)-solanacol
  作者：L. J. Bromhead、A. R. Norman、K. C. Snowden、B. J. Janssen、C. S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c8ob01287c

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the phenyl ring-containing strioglactone, (−)-solanocol, is described. Application of a Dynamic Kinetic Resolution (DKR) in the stereo-defining step enabled a step-economical synthesis to be achieved, and allowed access to natural and non-natural enantiomers with equal facility. Results of seed germination assays and Differential Scanning Fluorimetry (DSF) measurements

  描述了含苯环的巯基内酯，（-）-solanocol的对映选择性合成。在立体定义步骤中应用动态动力学拆分（DKR），可以实现经济的合成步骤，并允许以相等的便利性获得天然和非天然对映异构体。报道了使用已知的磺草酸内酯受体蛋白降低的顶端优势2（DAD2）进行的种子发芽测定和差示扫描荧光法（DSF）测量的结果。
• New Synthesis of A-Ring Aromatic Strigolactone Analogues and Their Evaluation as Plant Hormones in Pea (<i>Pisum sativum</i>)
  作者：Victor X. Chen、François-Didier Boyer、Catherine Rameau、Jean-Paul Pillot、Jean-Pierre Vors、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201203585

  日期：2013.4.8

  A new general access to A‐ring aromatic strigolactones, a new class of plant hormones, has been developed. The key transformations include in sequence ring‐closing metathesis, enzymatic kinetic resolution and a radical cyclization with atom transfer to install the tricyclic ABC‐ring system. The activity as plant hormones for the inhibition of shoot branching in pea of various analogues synthesized

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。
• Stereochemistry, Total Synthesis, and Biological Evaluation of the New Plant Hormone Solanacol
  作者：Victor X. Chen、François-Didier Boyer、Catherine Rameau、Pascal Retailleau、Jean-Pierre Vors、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201002817

  日期：2010.12.17

  The first total synthesis of solanacol, a member of the strigolactone family, features ring‐closing metathesis, enzymatic kinetic resolution, and atom‐transfer radical cyclization. This defines the stereostructure of the natural product. The best hormonal activity is revealed by an acetylated derivative at O4 (see scheme).

  solanacol的第一个全合成化合物，是strigolactone家族的成员，具有闭环复分解，酶促动力学拆分和原子转移自由基环化的特征。这定义了天然产物的立体结构。O4处的乙酰化衍生物可显示出最佳的激素活性（请参阅方案）。