methyl (2R,3S)-2-azido-3-methylpentanoate | 126886-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-azido-3-methylpentanoate
• 英文别名: (2R, 3S)-methyl 2-azido-3-methylpentanoate；Methyl (2r, 3s)-2-azido-3-methylpentanoate
• CAS: 126886-54-2
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: NTLKRMPYLPJNIZ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-azido-3-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl (4R,5S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-azido-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• Efficient method for the one-pot azidation of alcohols using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate
  作者：Masanori Mizuno、Takayuki Shioiri、Masanori Mizuno

  DOI：10.1039/a705768g

  日期：——

  The direct stereoselective conversion of various alcohols and hexopyranoses into the corresponding alkyl azides and glycosyl azides, respectively, is efficiently accomplished by using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate and DBU.

  使用双（对硝基苯基）磷酸酰肼和DBU，可以高效地将各种醇和己糖吡喃转化为相应的烷基叠氮化物和糖苷叠氮化物。
• Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Alloisoleucine and (3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Kroner、Helmut Griesser

  DOI：10.1055/s-1989-27404

  日期：——

  (2S,3S)-2-Acetoxy-3-methylvaleric acid (3) is prepared from L-isoleucine (2) with 96% retention of configuration. Compound 3 is converted to optically pure methyl D-alloisoleucinate (7) as its hydrochloride salt, via the methanesulfonate 5 and the azide 6 with 76% yield and 99.9% inversion. Subsequent protection-saponification-activation of 7, followed by reaction with the lithium enolate of methyl trimethylsilyl malonate and reduction, yields (3S,4R,5S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) isostatine (12). (3S.4R,5S)-Isostatine is a characteristic unit of the didemnines 1.

  (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸（3）是通过L-异亮氨酸（2）制备的，保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐（7），经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6，产率为76%，反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应，再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原，得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸（12）。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。
• Process for the preparation of azide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05986088A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  A process for the preparation of azide derivatives useful as drugs, perfumes or intermediates of dyes by reacting an alcohol derivative with di-p-nitrophenyl phosphorazidate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene.

  一种制备偶氮衍生物的方法，可用作药物、香料或染料中间体，通过在1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯存在下，将醇衍生物与二对硝基苯磷酰叠氮酸酯反应。
• Total synthesis of the amino hip analogue of didemnin A
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illnois

  公开号：US06380156B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Disclosed is a synthetic method for the preparation of analogs of Didemnin A (1), particularly the Amino-Hip analog of Didemnin A, also known as “AipDidemnin A” (8). These compounds have the following structures:

  公开了一种合成方法，用于制备Didemnin A（1）的类似物，特别是Amino-Hip类似物Didemnin A，也称为“AipDidemnin A”（8）。这些化合物具有以下结构：