3-butyrylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 40054-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-butyrylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: N-(butyroyl)benzoxazolinone；3-butyryl-3H-benzooxazol-2-one；N-n-Butyryl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on；3-Butyryl-benzoxazolinon；N-Butyrylbenzoxazolon；3-Butanoyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one；3-butanoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 40054-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OZSFEMXHKKCVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyrylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N'-((1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(2-(di-o-tolylphosphino)benzamide) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-(2-ethyl-4-methylpent-4-enoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的钯催化烯丙基烷基化：N-酰基恶唑啉酮作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201105801
• 作为产物：
  描述：

  3-丙酰基-2-苯并恶唑酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-butyrylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的钯催化烯丙基烷基化：N-酰基恶唑啉酮作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201105801

文献信息

• Photochemical Reactions of<i>N</i>-Acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones
  作者：Sadahiro Ishida、Yoji Hashida、Haruo Shizuka、Kohji Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.52.1135

  日期：1979.4

  Photo-Fries rearrangements of N-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones are described. Irradiation of N-acyl-2-3-dihydrobenzoxazol-2-ones in acetonitrile afforded a mixture of 2-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and 6-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one together with other minor products. However, 2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and N-methyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one were very photostable. The reaction scheme involving Norrish type I dissociation has been discussed.

  描述了N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的Photo-Fries重排反应。在乙腈中照射N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮得到了2-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和6-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的混合物以及其他次要产物。然而，2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和N-甲基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮非常光稳定。讨论了涉及Norrish I型解离的反应机理。
• Electrogenerated N-heterocyclic carbenes: N-functionalization of benzoxazolones
  作者：I. Chiarotto、M. Feroci、M. Orsini、G. Sotgiu、A. Inesi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.057

  日期：2009.5

  A simple electrochemical procedure for the N-acylation and N-alkylation of benzoxazol-2(3H)-ones has been set up via electrolysis of an ionic liquid containing a benzoxazolone followed by addition of saturated or unsaturated anhydrides or alkyl halides. The electrochemically induced N-functionalization of benzoxazol-2(3H)-ones works very well in all tested ionic liquids, avoiding the use of volatile organic solvents. The N-acyl and N-alkyl derivatives of benzoxazol-2(3H)-ones were isolated in good to excellent yields; moreover, the ionic liquid has been reused fivefold maintaining the high yield of the products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cotelle, Nicole; Cotelle, Philippe; Lesieur, Daniel, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3259 - 3266
  作者：Cotelle, Nicole、Cotelle, Philippe、Lesieur, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：R. G. Aflyatunova、N. A. Aliev、M. G. Levkovich、N. D. Abdullaev、V. G. Kartsev

  DOI：10.1023/a:1017526530779

  日期：——
• Wagner; Leistner, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 9, p. 547 - 552
  作者：Wagner、Leistner

  DOI：——

  日期：——