3-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole | 80403-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-pyrrol-1-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 80403-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD01651771
• 分子量: 210.279
• InChiKey: GYISBDPAMHYFCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  411.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (±)-(6aS,11aR)-6a-(3-Phenylpropyl)-6,6a,11,11a-tetrahydro-5H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的脱芳烃吲哚-C3-烷基化/氮杂-弗里德尔-克拉夫茨级联反应非对映选择性合成二氢吲哚和吡咯四环化合物

  摘要：

  脱环吲哚 C3-烷基化——吲哚-C3-束缚亲核试剂的分子内亚胺捕获级联反应是获得 2,3-稠合二氢吲哚的著名蓝图。在探索这一策略时，合成化学家使用了不同类别的亲电试剂。然而，束缚的亲核试剂主要限于异亲核试剂和烯醇化物。束缚芳烃/杂芳烃的开发仍然未知。我们在本文中描述了吡咯截留的去芳烃吲哚 C3-烯丙基化和吲哚连接的吡咯的苄基化合成具有 C3 全碳四元立体中心的 2,3-顺式稠合四环二氢吲哚的第一个例子。我们的方法利用 NaO t Bu/Et 3的能力B 组合可引导分子间烷基化在吲哚 C3 位置上区域选择性地发生在其他反应位点（吲哚 N 和 C2 和吡咯 C2 位置）上，并利用吡咯模板的高亲核性实现伴随的 aza-Friedel-Crafts 闭环传统上，这需要额外的酸催化合成步骤。这种级联反应以广泛的底物范围和优异的产率以及化学选择性、区域选择性和非对映选择性完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01121
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5元环烯丙胺/烯胺体系的相对稳定性

  摘要：

  审查了有关3-和2-吡咯啉的相对稳定性的证据。结果表明，1-（吲哚-3-基乙基）-3-吡咯啉通过延长的碱处理仅部分转化成其烯胺异构体，并且得出结论，在5-元环内，烯丙胺比烯胺更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98914-8

文献信息

• Sustainable Manganese-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of Pyrroles from 1,4-Diols and Primary Amines
  作者：Jannik C. Borghs、Yury Lebedev、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03506

  日期：2019.1.4

  A general and selective metal-catalyzed conversion of biomass-derived primary diols and amines to the highly valuable 2,5-unsubstituted pyrroles has been developed. The reaction is catalyzed by a stable nonprecious manganese complex (1 mol %) in the absence of organic solvents whereby water and molecular hydrogen are the only side products. The manganese catalyst shows unprecedented selectivity, avoiding

  已经开发了一般的和选择性的金属催化的生物质衍生的伯二醇和胺到高度有价值的2，5-未取代的吡咯的转化。在没有有机溶剂的情况下，该反应由稳定的非贵金属锰配合物（1摩尔％）催化，其中水和分子氢是唯一的副产物。锰催化剂显示出前所未有的选择性，避免了吡咯烷，环状酰亚胺和内酯的形成。
• AN EFFICIENT AND RAPID SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED PYRROLES BY MICROWAVE ASSISTED SOLID ACID CATALYSIS
  作者：Mohammed Abid、Shainaz M. Landge、Béla Török

  DOI：10.1080/00304940609356444

  日期：2006.10

  total synthesis of these compounds .' Accordingly, extended efforts have been made toward the synthesis of wide range of pyrrole derivatives. Most of these methods involve various cyclocondensations reactions resulting in 254or polysubstituted pyrroles.2 However, the environmentally benign synthesis of N-monosubstituted pyrroles is still a challenge. The commonly used traditional P205 catalysis has disadvantages

  F'yrroles 代表一类重要的杂环化合物，在许多具有生物活性的天然产物中作为结构基序出现，并在这些化合物的全合成中充当构件。因此，已经为合成广泛的吡咯衍生物做出了更大的努力。这些方法中的大多数涉及各种环缩合反应，产生 254 或多取代吡咯。2 然而，N-单取代吡咯的环境友好合成仍然是一个挑战。常用的传统P205催化反应时间长、收率低、处理困难等缺点？我们的目标是开发一种新的现代方法，既能提供高产量，又能满足最近的环境标准和安全问题。在过去的几十年中，大量出版物表明，固体酸催化 4 和微波辐射已成为有机合成中的重要工具。K-10 蒙脱石是有机合成中最著名和应用最广泛的固体酸之一。由于其强酸性、显着的表面积和高稳定性，它是酸和双功能催化的首选催化剂：继续我们在固体酸催化合成有机化合物方面的努力，henein 我们报告了一种新型的、单锅、通用和使用蒙脱石 K10 和微波辐射快速合成 N 取代的吡咯。对于初步研究，我们选择了苯胺与
• Iron-Catalyzed Sustainable Synthesis of Pyrrole
  作者：Balakumar Emayavaramban、Malay Sen、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02819

  日期：2017.1.6

  sustainable, highly regiospecific substituted pyrroles were synthesized using a well-defined, air stable, molecular iron(0) complex. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups. C-2, C-3, and C-2 & C-4 substituted pyrroles were synthesized in good yield. Symmetrical bis-pyrroles were accessible for the first time using an iron catalyst. On the basis of the experimental

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。
• Catalyst-free direct regiospecific multicomponent synthesis of C3-functionalized pyrroles
  作者：Amol Prakash Pawar、Jyothi Yadav、Atul Jankiram Dolas、Eldhose Iype、Krishnan Rangan、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/d2ob00961g

  日期：——

  An operationally simple catalyst-free protocol for the direct regiospecific synthesis of β-(C3)-substituted pyrroles has been developed. The enamine intermediate, in situ generated from succinaldehyde and a primary amine, was trapped with activated carbonyls before the Paal–Knorr reaction in a direct multicomponent “just-mix” fashion to furnish pyrroles with overall good yields. Several C3-substituted

  已经开发了一种操作简单的无催化剂方案，用于直接区域特异性合成 β-(C3)-取代的吡咯。由丁二醛和伯胺原位生成的烯胺中间体在 Paal-Knorr 反应之前以直接多组分“恰好混合”的方式被活性羰基捕获，从而以总体良好的收率提供吡咯。已经在开瓶条件下生产了几种 C3 取代的N-烷基/芳基/H 吡咯，具有高原子经济性并避免了保护-脱保护化学。
• ASHCROFT, W. R.;MARTINEZ, S. J.;JOULE, J. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 17, 3005-3007
  作者：ASHCROFT, W. R.、MARTINEZ, S. J.、JOULE, J. A.

  DOI：——

  日期：——