2-chloro-6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide | 874655-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(1S)-1-cyclohexylethyl]-6-fluoro-3-[(3-oxopiperazin-1-yl)methyl]quinoline-4-carboxamide
• CAS: 874655-46-6
• 化学式: C₂₃H₂₈ClFN₄O₂
• 分子量: 446.952
• InChiKey: BPHWAPSFGLEKES-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide 、 苯硼酸 在 正丁基锂 、 hydrogen dichlorobis[di-t-butylphosphinito-κP]palladate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-fluoro-2-phenyl-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of 2‐Phenyl Quinoline as Dual Antagonists for NK2 and NK3 Receptors

  摘要：

  A novel and highly convergent synthesis leading to 2-phenyl-quinolines has been developed. As demonstrated in the preparation of 6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide (8), the method provides fascile access to this class of analogues via the common intermediate 7.

  DOI：

  10.1080/00397910500281234
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3-甲基-2-氧代-1H-喹啉-4-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2-chloro-6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of 2‐Phenyl Quinoline as Dual Antagonists for NK2 and NK3 Receptors

  摘要：

  A novel and highly convergent synthesis leading to 2-phenyl-quinolines has been developed. As demonstrated in the preparation of 6-fluoro-3-(3-oxo-piperazin-1-ylmethyl)-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid [(S)-1-cyclohexyl-ethyl]-amide (8), the method provides fascile access to this class of analogues via the common intermediate 7.

  DOI：

  10.1080/00397910500281234