N-cyclopropylmethyl-14β-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one | 129376-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-14β-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one
• 英文别名: (1R,9R,10R)-17-(cyclopropylmethyl)-10-ethyl-4-hydroxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 129376-87-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: AMCXFISLRGONQW-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylmethyl-14β-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one 、 N-cyclopropylmethyl-14β-ethyl-4-hydroxy-3-methoxymorphinan-6-one 在 盐酸 、 ammonium chloride 、 甲基锂 作用下， 生成 N-cyclopropylmethyl-14β-ethyl-3,6α-dihydroxy-6β-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  Morphinan derivatives

  摘要：

  化学式为I ##STR1## 的化合物，其中X和Y分别表示氢原子或一起表示-0-，R.sub.1表示丙烯基，可以选择性地被1至3个烷基取代，取代基的碳原子总数最多为3个，环丙基甲基或3-呋喃甲基，R.sub.2表示氢原子，1至10个碳原子的烷基，5或6个碳原子的环烷基，可以选择性地取代的苯基或具有7至12个碳原子的可以选择性取代的苯基烷基，R.sub.3表示氢原子，1至10个碳原子的烷基或苯基，R.sub.4表示氢原子，羟基，NR.sub.6R.sub.7，NHCOR，NHSO.sub.2R'或NHCOOR"，R.sub.6和R.sub.7独立地表示氢原子或1至3个碳原子的烷基，R表示1至6个碳原子的烷基，苯基或--A--COOR"，A表示具有2至4个碳原子的烷基或烯基，R'表示1至6个碳原子的烷基或苯基，R"表示甲基或乙基，其中R.sub.3在.alpha.-位，R.sub.4在.beta.-位，或者R.sub.3在.beta.-位，R.sub.4在.alpha.-位，或者R.sub.3和R.sub.4一起为.dbd.O或.dbd.CH.sub.2，R.sub.5表示氢原子或甲基，但是如果X和Y表示--O--，R.sub.2表示氢原子，R.sub.4表示.alpha.-羟基，R.sub.3和R.sub.5表示氢原子，则R.sub.1不是环丙基甲基或丙烯基，而且如果R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5都是氢原子，R.sub.1不是环丙基甲基，以自由碱或酸盐形式存在，以及这种化合物的生理可水解的、药学上可接受的酯类，在自由碱或酸盐形式存在的情况下，其中包含一个自由的羟基。本发明的化合物是阿片受体激动剂/拮抗剂和LH分泌刺激剂。

  公开号：

  US04912114A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)northebaine 在 铜 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 氨 、 氢溴酸 、 吡啶盐酸盐 、 sodium 、 lithium 、 镍 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 N-cyclopropylmethyl-14β-ethyl-3-hydroxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有LH刺激特性的新型阿片类拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  阿片类拮抗剂刺激LH的释放，因此可能有助于治疗以HHG轴功能减退为特征的多种临床综合征的创新疗法。这项工作的目的是设计和合成可用于该疗法的纯鸦片拮抗剂。Me，Et，Pr和PhCH 2基团是通过从蒂巴因衍生物1开始的异Diels - Alder关键步骤引入吗啡和吗啡的关键14β位置，并测试了鸦片拮抗作用和LH刺激活性。Me，Et和Pr取代的化合物11a – c是比纳曲酮更强的拮抗剂，而Pr和PhCH 2取代基在图11C，11D，图9d，9d的3，图9d 4，和9D 5导致口服活性LH刺激物。基于我们的发现，μ拮抗剂12和11b 5没有显示出LH刺激，我们得出结论，μ和χ拮抗作用的组合对于有效的LH刺激是必要的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730212

文献信息

• US4912114A
  申请人：——

  公开号：US4912114A

  公开（公告）日：1990-03-27