(S)-2,7-dimethyl-5-hydroxyoctan-4-one | 116297-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,7-dimethyl-5-hydroxyoctan-4-one
• 英文别名: (5S)-5-hydroxy-2,7-dimethyloctan-4-one
• CAS: 116297-04-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: NVLCZXVVPKJWST-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,7-dimethyl-5-hydroxyoctan-4-one 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2,7-dimethyl-5-oxooctan-4-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基酮 在 chiral organoaluminum Lewis acid catalyst 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2,7-dimethyl-5-hydroxyoctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aliphatic 2-Hydroxy Ketones by Enzymatic Carboligation of Aldehydes
  作者：Pablo Domínguez de María、Martina Pohl、Dörte Gocke、Harald Gröger、Harald Trauthwein、Thomas Stillger、Lydia Walter、Michael Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200600876

  日期：2007.6

  asymmetric ligation of aliphatic aldehydes to afford enantiomerically enriched 2-hydroxy ketones. Carboligation of linear aldehydes with both enzymes results in high levels of conversion and in enantioselectivities of up to 80 % ee. In cases involving branched aliphatic aldehydes, BAL enables the carboligation of 3-methylbutanal with a high level of conversion and an enantioselectivity of 89 % ee. ((c)

  苯甲醛裂解酶 (BAL) 和苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化脂肪醛的不对称连接，得到富含对映体的 2-羟基酮。线性醛与两种酶的碳化作用导致高水平的转化率和高达 80% ee 的对映选择性。在涉及支链脂肪醛的情况下，BAL 能够以高转化率和 89% ee 的对映选择性进行 3-甲基丁醛的碳化反应。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.