2-氨基-6-氯苯腈 | 147249-41-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-氯苯腈
• 中文别名: 6-氨基-2,3-氯苯腈；2,3-二氯-6-氨基苯腈
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-aminobenzonitrile
• 英文别名: 6-Amino-2,3-dichlorobenzonitrile
• CAS: 147249-41-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD00728602
• 分子量: 187.028
• InChiKey: RYMBKSPMCKFIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯腈 在 钾硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-氨甲基-3,4-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclic guanidines as dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands: Structure–activity relationship elucidation

  摘要：

  The optimisation of affinity and selectivity in a novel series of dual 5-HT5A/5-HT7 receptor ligands is described. Brain penetrant 2-aminodihydroquinazolines with low nanomolar affinities were identified. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.080
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基苯腈 在 铁粉 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到2-氨基-6-氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ANAGRELID HYDROCHLORID
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ANAGRELIDE HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DU CHLORHYDRATE D'ANAGRELIDE

  摘要：

  制备6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐（盐酸阿那格雷利德）的方法包括以下步骤：a) 2,3-二氯苯甲醛的硝化，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲醛；b) 将2,3-二氯-6-硝基苯甲醛与羟胺盐酸盐和乙酸酐在加热条件下反应，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲腈；c) 还原2,3-二氯-6-硝基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲腈；d) 还原2,3-二氯-6-氨基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐；e) 将2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐i）与溴乙酸乙酯、CH3CN、三乙胺反应；和ii）与BrCN反应，形成(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯；f) 将(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯在环烷化条件下反应，形成6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐；和g) 将6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐与盐酸盐反应，形成盐酸阿那格雷利德。

  公开号：

  WO2005080398A1

文献信息

• 5-Chloro-4-alkyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylamine derivatives
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20060293349A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 are as described in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts and tautomers thereof. Compounds of formula I have good activity on the 5-HT 5A receptor. Therefore, the invention provides a method for treating diseases related to this receptor, for example, anxiety, depression, sleep disorders and schizophrenia.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3如说明书中所述，以及药用可接受的酸盐和互变异构体。式I的化合物对5-HT5A受体有良好的活性。因此，本发明提供了一种治疗与该受体相关疾病的方法，例如焦虑、抑郁、睡眠障碍和精神分裂症。
• A convenient synthesis of ethyl (2-amino-5,6-dichlorobenzyl)glycinate
  作者：P. Trinka、P. Sl�gel、J. Reiter

  DOI：10.1002/prac.199633801129

  日期：——
• CHLORO-SUBSTITUTED GUANIDINES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1899306B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7790732B2
  申请人：——

  公开号：US7790732B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] CHLORO-SUBSTITUTED GUANIDINES<br/>[FR] GUANIDINES A SUBSTITUTION CHLORO
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007000392A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The present invention relates to compounds of formula wherein R¹ is hydrogen or halogen; R² is lower alkyl; R³ is hydrogen, lower alkyl, -(CH₂)_n-cycloalkyl, -(CH₂)_n-phenyl optionally substituted by halogen, or is lower alkyl substituted by halogen, or is -(CH₂)_n-heterocyclyl, -(CH₂)_nN-di-lower alkyl, -(CH₂)_nNHC(O)-lower alkyl, adamantly or -(CH₂)_n-O-lower alkyl; n is 0, 1, 2 or 3; and pharmaceutically acceptable acid addition salts and tautomers thereof. It has been found that the compounds of formula I have a good activity on the 5-HT_5A receptor. Therefore, the invention provides the use of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of diseases, related to this 15 receptor.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que les sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables et que les tautomères de ces derniers. Dans la formule, R¹ représente hydrogène ou halogène; R² représente alkyle inférieur; R³ représente hydrogène, alkyle inférieur, -(CH₂)_n-cycloalkyle, -(CH₂)_n-phényle facultativement substitué par halogène, ou représente alkyle inférieur substitué par halogène, ou représente -(CH₂)_n-hétérocyclyle, -(CH₂)_nN-di-alkyle inférieur, -(CH₂)_nNHC(O)-alkyle inférieur, ou -(CH₂)_n-O-alkyle inférieur; n représente 0, 1, 2 ou 3. On a remarqué que les composés représentés par la formule (I) présentent une bonne activité sur le récepteur 5-HT_5A. Par conséquent, cette invention porte sur l'utilisation d'un composé de formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier dans le traitement des maladies liées audit récepteur 15. Formule (I)