N-[(1R,4S,7R,11S,14R,17S,20R,24S)-4,17-dimethyl-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-11,24-di(propan-2-yl)-20-(quinoxaline-2-carbonylamino)-9,22-dioxa-28,30-dithia-2,5,12,15,18,25-hexazabicyclo[12.12.5]hentriacontan-7-yl]quinoxaline-2-carboxamide | 676591-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[(1R,4S,7R,11S,14R,17S,20R,24S)-4,17-dimethyl-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-11,24-di(propan-2-yl)-20-(quinoxaline-2-carbonylamino)-9,22-dioxa-28,30-dithia-2,5,12,15,18,25-hexazabicyclo[12.12.5]hentriacontan-7-yl]quinoxaline-2-carboxamide
• CAS: 676591-36-9
• 化学式: C₄₇H₅₆N₁₂O₁₂S₂
• 分子量: 1045.17
• InChiKey: UPHRNHFWDZRQFQ-XPOXETOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,4S,7R,11S,14R,17S,20R,24S)-4,17-dimethyl-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-11,24-di(propan-2-yl)-20-(quinoxaline-2-carbonylamino)-9,22-dioxa-28,30-dithia-2,5,12,15,18,25-hexazabicyclo[12.12.5]hentriacontan-7-yl]quinoxaline-2-carboxamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 C₄₇H₅₆N₁₂O₁₆S₂
  参考文献：
  名称：

  棘霉素类似物新型喹喔啉类抗生素的合成及生物活性。

  摘要：

  通过将亚甲基部分插入-SS-键之间，合成了具有亚甲基二硫醚桥作为棘霉素的类似物的新型喹喔啉抗生素。化合物1a对各种细胞系的人类肿瘤显示出显着的细胞毒性，并且在MIC范围0.5-8 microg / mL内具有活性VRE（抗万古霉素肠球菌）。根据真核或原核数据，1a可能是替代棘轮霉素的第一个类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.086
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,4S,7R,11S,14R,17S,20R,24S)-20-Benzyloxycarbonylamino-11,24-diisopropyl-4,17-dimethyl-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-9,22-dioxa-28,30-dithia-2,5,12,15,18,25-hexaaza-bicyclo[12.12.5]hentriacont-7-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(1R,4S,7R,11S,14R,17S,20R,24S)-4,17-dimethyl-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-11,24-di(propan-2-yl)-20-(quinoxaline-2-carbonylamino)-9,22-dioxa-28,30-dithia-2,5,12,15,18,25-hexazabicyclo[12.12.5]hentriacontan-7-yl]quinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  棘霉素类似物新型喹喔啉类抗生素的合成及生物活性。

  摘要：

  通过将亚甲基部分插入-SS-键之间，合成了具有亚甲基二硫醚桥作为棘霉素的类似物的新型喹喔啉抗生素。化合物1a对各种细胞系的人类肿瘤显示出显着的细胞毒性，并且在MIC范围0.5-8 microg / mL内具有活性VRE（抗万古霉素肠球菌）。根据真核或原核数据，1a可能是替代棘轮霉素的第一个类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.086

文献信息

• Synthesis and biological activity of new quinoxaline antibiotics of echinomycin analogues
  作者：Yun Bong Kim、Yong Hae Kim、Ju Youn Park、Soo Kie Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.086

  日期：2004.1

  Novel quinoxaline antibiotics having the methylenedithioether bridge as an analogue of echinomycin have been synthesized by insertion of methylene moiety between -S-S- bond. The compound 1a shows remarkable cytotoxicities against human tumor various cell lines, and is active VRE (vancomycin-resistant enterococci) within MIC range 0.5-8 microg/mL. According to the eukaryotic or prokaryotic data, 1a

  通过将亚甲基部分插入-SS-键之间，合成了具有亚甲基二硫醚桥作为棘霉素的类似物的新型喹喔啉抗生素。化合物1a对各种细胞系的人类肿瘤显示出显着的细胞毒性，并且在MIC范围0.5-8 microg / mL内具有活性VRE（抗万古霉素肠球菌）。根据真核或原核数据，1a可能是替代棘轮霉素的第一个类似物。