7,3',4'-tri-O-methyl-(+)-catechin 5-C-β-D-glucopyeanoside | 88126-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,3',4'-tri-O-methyl-(+)-catechin 5-C-β-D-glucopyeanoside
• 英文别名: 7,3',4'-trimethyl-(+)-catechin-5-O-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88126-54-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₁
• 分子量: 494.496
• InChiKey: ZLZGMMDGXAXWMY-UELFDXDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,3',4'-tri-O-methyl-(+)-catechin 5-C-β-D-glucopyeanoside 在 hesperidinase 作用下， 反应 1.0h， 以14 mg的产率得到7,3',4'-trimethyl-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  来自大黄和Rhaphiolepis umbellata的黄烷醇糖苷

  摘要：

  摘要 对大黄和山梨树皮的研究导致新的 flavan-3-ol 苷的分离。它们的结构基于 1 H 和 13 C NMR 分析水解研究阐明为 (+)-儿茶素 5-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和 (-)-儿茶素 7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80105-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-epicatechin 5-O-β-D-glucopyranoside 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 mg的产率得到7,3',4'-tri-O-methyl-(+)-catechin 5-C-β-D-glucopyeanoside
  参考文献：
  名称：

  来自大黄和Rhaphiolepis umbellata的黄烷醇糖苷

  摘要：

  摘要 对大黄和山梨树皮的研究导致新的 flavan-3-ol 苷的分离。它们的结构基于 1 H 和 13 C NMR 分析水解研究阐明为 (+)-儿茶素 5-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和 (-)-儿茶素 7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80105-8

文献信息

• Tannins and related compounds. XXXIX. Procyanidin C-glucosides and an acylated flavan-3-ol glucoside from the barks of Cinnamomum cassia Blume and C. obtusifolium Nees.
  作者：SATOSHI MORIMOTO、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.643

  日期：——

  Along with procyanidins B-1 (4), B-2 (5), B-5 (6) and B-7 (7), and the doubly linked proanthocyanidin, A-2 (8), two new procyanidin glucosides have been isolated from the bark of Cinnamomum cassia BLUME( ?? ?? ?? ?? )(Lauraceae), and characterized as procyanidin B-2 8-C- and 6-C-β-D-glucopyranosides (1 and 2, respectively) on the basis of proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance examinations and the results of thiolytic degradation. In addition, from the bark of Cinnamomum obtusifolium NEES( ?? ?? ?? ?? ?? ?? ), an acylated flavan-3-ol glucoside (3) has been isolated, together with the known proanthocyanidins B-1 (4), B-2 (5), B-5 (6) and A-2 (8). The structure of 3 has been established to be (+)-catechin 5-O-β-D-(2"-O-feruloyl-6"-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside on the basis of chemical and spectral evidence.

  除了原花青素 B-1 (4)、B-2 (5)、B-5 (6)和 B-7 (7)以及双链原花青素 A-2 (8)之外，还从肉桂 Cinnamomumum cassia BLUME( ?? ?? ?? ?? )( 月桂科)树皮中分离出两种新的原花青素葡萄糖苷，并根据核碳-13 磁性原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)的特征，将其分别命名为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1和2)。) (Lauraceae) 树皮中分离出了两种新的原花青素苷，并根据质子和碳 13 核磁共振检测以及硫代降解的结果，将其分别定性为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)。此外，还从肉桂（Cinnamomum obtusifolium NEES）树皮中分离出一种酰化黄烷-3-醇葡萄糖苷（3），以及已知的原花青素 B-1（4）、B-2（5）、B-5（6）和 A-2（8）。根据化学和光谱证据，3 的结构被确定为 (+)-catechin 5-O-β-D-(2"-O-feruloyl-6"-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside 。
• Flavanol glucosides from rhubarb and Rhaphiolepis umbellata
  作者：Gen-Ichiro Nonaka、Emiko Ezaki、Katsuya Hayashi、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80105-8

  日期：1983.1

  Abstract Investigations of rhubarb and the bark of Rhaphiolepis umbellata led to the isolation of new flavan-3-ol glucosides. Their structures were elucidated on the basis of 1 H and 13 C NMR analysis hydrolytic studies as (+)-catechin 5- O -β- d -glucopyranoside and (−)-catechin 7- O -β- d -glucopyranoside.

  摘要 对大黄和山梨树皮的研究导致新的 flavan-3-ol 苷的分离。它们的结构基于 1 H 和 13 C NMR 分析水解研究阐明为 (+)-儿茶素 5-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和 (-)-儿茶素 7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。