2-氨基-6-甲基-4-丙基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮 | 27277-00-5

• 物质功能分类: 原料药 - 兽药原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基-4-丙基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮
• 中文别名: 三氮唑嘧啶；三氮唑嘧啶酮；百草枯催吐剂；2-氨基-6-甲基-4-丙基-4H[1,2,4]三唑-[1.5-A]嘧啶-5-酮；PP796
• 英文名称: ICI 63197
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-4-n-propyl-[1,2,4]-triazole[1,5-a]pyrimidine-5-(4H)-one；2-amino-6-methyl-4-n-propyl-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one；paraquat emetic-triazolyl pyridone；ICI-63,197；2-amino-6-methyl-4-propyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one；2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo [1,5-a] pyrimidine；2-Amino-6-methyl-4-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one；2-amino-6-methyl-4-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 27277-00-5
• 化学式: C₉H₁₃N₅O
• 分子量: 207.235
• InChiKey: UQDVRVNMIJAGRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.8-163 °C
• 沸点：
  459.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为13 毫克/毫升
• LogP：
  0.49 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：+4℃

制备方法与用途

应用

三氮唑嘧啶酮是一种重要的有机合成和医药中间体，可合成许多衍生产品，并且是医用和兽用活性催吐剂的重要成分之一。在医药领域，它还用于预防支气管痉挛和作为减肥药物等，约占该品种总需求的40%；而在农药领域，三氮唑嘧啶酮占50%，可以作为特殊功能助剂用于快速接触型除草剂1,1-二甲基-4,4'-联吡啶鎓盐二氯化物和1,2-乙撑-2,2-双吡啶二鎓盐联吡啶类除草剂。此外，国外还将其用于甲基1605、对硫磷、乐果、敌敌畏等有机磷农药的催吐剂，以保护使用人群。我国已停止不加催吐剂的百草枯登记工作。

化学性质：

三氮唑嘧啶酮为类白色固体，熔点为164～165℃。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺,n-丙基-(9ci) 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 2-氨基-6-甲基-4-丙基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  一种催吐剂的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种催吐剂的制备方法，包括以下步骤：S1，3‑甲氧基甲基丙烯酸甲酯的制备；S2，二氰酯的合成；S3，正丙唑的合成；S4，醛缩；S5，闭环。本发明采用单氰胺作为合成起始原料，大大降低了成本，有效解决双氰胺作为原料来源紧张的问题；解决了现有技术中反应时间长，反应条件敏感、苛刻，副反应多而复杂，使用昂贵或难以制备的氢钠等试剂，而导致反应总收率低、产品质量差的技术问题，使得合成工艺路线的技术更加稳定、重现性好、收率高、产品质量好，含量可达99.5％,收率最高可达85.6％，具有较高的经济效益。

  公开号：

  CN109575031A

文献信息

• 一种百草枯催吐剂以及制备方法
  申请人：江苏诺恩作物科学股份有限公司

  公开号：CN109503589A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种百草枯催吐剂以及制备方法，包括以下制备步骤，S1，呱唑的制备；S2，醚化物的制备；S3，嘧啶三唑；S4，PP796的制备。本发明的一锅直接法简捷高收率的合成方法的更适合工业化的生产工艺技术，该工艺路线原料简单易得、成本低，生产操作方法简便、收率高，总收率以甲基丙烯酸甲酯计可达43.5％以上，得到的产品色泽洁白，结晶状态好，含量≥99％。
• 一种三项创新合成2-氨基-5-甲基-4-氧代-3-正丙基三唑并嘧啶的工艺
  申请人：孟宪锋

  公开号：CN110467617A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明公布了一种合成2‑氨基‑5‑甲基‑4‑氧代‑3‑正丙基‑6H‑三唑‑[1,5‑a]并嘧啶的工艺，甲基丙烯酸甲酯与溴素先行加成制备2,3‑二溴‑2‑甲基‑丙酸甲酯，后在新合适溶剂中与甲醇钠醚化制备3,3‑二甲氧基‑2‑甲基丙酸甲酯醚化物；醚化物与由水合肼和双氰胺在酸催化下制备的3,5‑二氨基‑1，2，4‑三唑在有机碱催化下115℃左右中温缩合制得嘧啶并三氮唑物；嘧啶并三氮唑物料液直接与氯代正丙烷在无机碱或有机碱和新型溶剂下直接烷基化反应得到2‑氨基‑5‑甲基‑4‑氧代‑3‑正丙基‑6H‑三唑‑[1,5‑a]并嘧啶。该方法通过改进嘧啶并三氮唑物缩合闭环的催化合成条件、优化烷基化取代反应和嘧啶三唑的工艺技术、革新烷基化试剂原料这三项重大创新改进，大幅提高了收率，使操作也更简捷、反应条件更温和，同时方案对设备和人身安全，总收率以甲基丙烯酸甲酯计可达46.5%以上，得到的产品色泽洁白，结晶状态好，含量≥99%。
• 百草枯催吐剂三氮唑嘧啶酮的制备方法
  申请人：马鞍山德鸿生物技术有限公司

  公开号：CN107602563B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种百草枯催吐剂三氮唑嘧啶酮(即，2‑氨基‑6‑甲基‑4‑正丙基‑[1，2，4]‑三唑并[1，5‑a]嘧啶‑5‑酮)的制备方法，包括以下步骤：以2‑氨基‑6‑甲基‑[1，2，4]‑三唑并[1，5‑a]嘧啶‑5‑酮和溴代正丙烷为原料，有机碱为缚酸剂，在有机溶剂Ⅰ中进行反应，反应温度为60～80℃，反应时间为5～8h，得含2‑氨基‑6‑甲基‑4‑正丙基‑[1，2，4]‑三唑并[1，5‑a]嘧啶‑5‑酮的溶液；将上述溶液蒸馏回收有机溶剂Ⅰ，所得的残余物加入水和有机溶剂Ⅱ进行萃取、分液，重结晶，得2‑氨基‑6‑甲基‑4‑正丙基‑[1，2，4]‑三唑并[1，5‑a]嘧啶‑5‑酮。
• 一种三氮唑嘧啶酮制备方法
  申请人：江苏诺恩作物科学股份有限公司

  公开号：CN109503588A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明属于有机合成技术领域，尤其公开了一种三氮唑嘧啶酮制备方法，包括以下步骤，在相转移催化剂的作用下，嘧啶三唑、溴丙烷、无机碱于有机溶剂中进行反应，反应温度为20‑170℃，反应时间为4‑8h，加入水和乙酸乙酯进行溶解固体，分液后进行乙酸乙酯萃取，合并萃取液进行蒸干，之后加入乙醇加热溶解固体，冷却结晶，抽滤，洗涤，滤液进行浓缩，冷却结晶，抽滤洗涤，合并产品，得到产品。本发明直接结晶出料就可以得到产品质量好、含量高，可达99.5％，收率高，可达83.5％‑86.5％，反应条件更加稳定、温和，操作简化。
• 三氮唑嘧啶酮的制备方法
  申请人：枣阳市福星化工有限公司

  公开号：CN114057748A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供了一种三氮唑嘧啶酮的制备方法，包括依次的如下步骤：(1)以双氰胺和水合肼为原料，在低温酸性条件中发生环合反应生成3,5‑二氨基‑1,2,4‑三氮唑；(2)将所述3,5‑二氨基‑1,2,4‑三氮唑和3‑甲氧基‑2‑甲基丙烯酸甲酯在有机碱和加热条件下经缩合反应生成三氮唑嘧啶化合物；(3)将所述三氮唑嘧啶化合物和溴丙烷在无机碱和有机溶剂体系下反应后，经蒸馏、萃取、分液和重结晶可得。本发明的制备方法通过三步法，且每步选定特定的反应条件，可使反应选择性好，最后通过蒸馏、萃取、分液和重结晶即可获得高收率和高纯度的三氮唑嘧啶酮，其反应条件稳定、温和、操作简单。