6,7,8,9-tetramethylidene-2-oxabicyclo<3.2.2>nonan-3-one | 113503-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetramethylidene-2-oxabicyclo<3.2.2>nonan-3-one
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetramethylidene-2-oxabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
• CAS: 113503-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: HQIREIQEVUIOJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1s,4r,5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrakis(chloromethyl)bicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 citraconic anhydride 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.25h， 生成 6,7,8,9-tetramethylidene-2-oxabicyclo<3.2.2>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  远程取代基控制的串联Diels-Alder反应性。由（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环[3.2.2] nonan- 3个 （1 RS，5 RS，6 SR，11 RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0。]的晶体结构。1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮† ‡

  摘要：

  6,7,8,9-四亚甲基-2-恶双环[3.2.2] nonan-3-的合成（12），6,7,8,9-四亚甲基-2-氮杂三环[3.2.2] nonan-3 -一个（13）和（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环-[3.2.2] nonan-3-one （14）提出。给定的亲二烯体到12和13的两个连续Diels - Alder添加的速率常数几乎相同。路易斯酸催化的狄尔斯-甲基乙烯基酮在14中的Alder加成反应得到加合物39具有高区域选择性和立体选择性。路易斯酸将39异构化为（1RS，5RS，6SR，7SR，11RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0.0 1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮（40），其结构由单晶X射线晶体学确定。加热39与CSF /铯2 CO 3在DMF / HMPT，得到（1个RS，5个RS，11个RS）-6

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710537