1-(5-butoxy-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one | 152810-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-butoxy-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Butoxy-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 152810-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00520337
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WFMGVLPLMIMMOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-butoxy-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Methyl 6-butoxy-4-oxo-4H-chromen-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of a Novel Class of Endothelin-A Receptor Antagonists and Discovery of Potent and Selective Receptor Antagonist, 2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-isopropyloxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene-3- carboxylic Acid (S-1255). 1. Study on Structure−Activity Relationships and Basic Structure Crucial for ET_A Antagonism

  摘要：

  A novel series of endothelin-A (ETA) selective receptor antagonists having a 2H-chromene skeleton are described. A lead compound, 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromene-3-carboxylic acid (3), was found by modifications of our own angiotensin II antagonist. A structure-activity relationship (SAR) study of 3 reveals that the structural requirements essential for potent and selective ETA receptor binding affinity are the m,p-methylenedioxyphenyl, carboxyl, and isopropoxy groups at the 2-, 3-, and 6-positions, respectively, on the (R)-2H-chromene skeleton. The substituent at the 4-position is also important for improving the activity, and various hydrophobic functional groups of 6-9 Angstrom such as liner, branched, and cyclic aliphatic groups, unsubstituted and substituted aryl groups, and even halogen atoms were acceptable. These results suggest that (R)-2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-isopropoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid, formula 108, is the crucial basic structure to be recognized by the ETA receptor. The most potent compound is (R)-48 (S-1255), which binds to the ETA receptor with an IC50 value of 0.19 nM and is 630-fold selective for the ETA receptor than for the ETB receptor. This compound has 55% oral bioavailability in rats. On the basis of the SAR, the roles of each substituent in the receptor binding are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010382z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(5-butoxy-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dirchromone 的色核核心取代对所得生物活性的影响

  摘要：

  Dirchromone 是一种生物活性的带有乙烯基亚砜的色酮，首先从灌木Dirca palustris中分离出来。总共制备了 32 种衍生物来评估其色酮核心取代对癌细胞系、革兰氏阳性细菌和真菌（如白色念珠菌）活性的影响。）。所有化合物都是按照涉及 Pummerer 和软烯醇化 Baker-Venkataraman 重排的合成策略合成的。取代基位置的变化对测试的活性几乎没有影响。细胞毒性和抗菌作用之间没有相关性，表明不同的潜在作用机制。特别是羟基和氰化物取代基降低了细胞毒性，后者具有增强的抗菌活性。6-烷氧基二色酮的高级同系物也表现出逐渐出现的抗真菌活性。其他修饰对细胞毒性有中等影响，一些衍生物导致效力增加。这种行为突出了天然二色酮药效团对装饰的稳健性，从而为更精细的未来药物设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00385

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF BETAMIMETICS
  申请人：KRUEGER Thomas

  公开号：US20070088160A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to a process for preparing betamimetics of formula 1, wherein n denotes 1 or 2; R 1 denotes hydrogen, halogen, C 1-4 -alkyl or O—C 1-4 -alkyl; R 2 denotes hydrogen, halogen, C 1-4 -alkyl or O—C 1-4 -alkyl; R 3 denotes hydrogen, C 1-4 -alkyl, OH, halogen, O—C 1-4 -alkyl, O—C 1-4 -alkylene-COOH, O—C 1-4 -alkylene-COO—C 1-4 -alkyl.

  本发明涉及一种制备式1的β-受体激动剂的方法，其中n表示1或2；R1表示氢、卤素、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基；R2表示氢、卤素、C1-4-烷基或O—C1-4-烷基；R3表示氢、C1-4-烷基、羟基、卤素、O—C1-4-烷基、O—C1-4-亚烷基-羧基、O—C1-4-亚烷基-COO—C1-4-烷基。
• One-Pot Access to 2-Aryl-3-(arylmethyl)chromones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen、Yu-Lin Tsai、Han-Yu Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690760

  日期：2020.3

  o-hydroxyacetophenones with 2 equivalents of aryl­aldehydes provides 2-aryl-3-(arylmethyl)chromones (a chimera of flavone and homoisoflavanone) in MeOH at 50 °C under mild conditions. The uses of various bases and solvents are investigated for one-pot facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed.

  邻位羟基苯乙酮与2当量芳基醛的氢氧化钠控制的分子间双羟醛缩合反应可在温和条件下于MeOH中于50°C的条件下提供2-芳基-3-（芳基甲基）色酮（黄酮和均异黄烷酮的嵌合体）。研究了各种碱和溶剂的使用，以实现一锅式便捷高效转化。提出了一个合理的机制。
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVE HAVING BETA2 RECEPTOR EXCITEMENT AND M RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITIES AND APPLICATION THEREFOF IN MEDICAMENT<br/>[FR] DÉRIVÉ BIPHÉNYLE PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS D'EXCITATION DE RÉCEPTEUR BÊTA2 ET DES ACTIVITÉS ANTAGONISTES AU RÉCEPTEUR M ET SON APPLICATION DANS UN MÉDICAMENT<br/>[ZH] 具有β2受体激动及M受体拮抗活性的联苯衍生物及其在医药上的用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016180349A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  本发明提供了一种通式（I）和（II）所示的化合物或其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或前药，以及制备方法和在制备用于治疗气道阻塞性疾病药物中的应用，其中通式（I）和（II）化合物如图所示。其中，各取代基的定义与说明书中一致。
• 3,4-Dihydroxychalcones as potent 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors
  作者：Satoshi Sogawa、Yasunori Nihro、Hiroki Ueda、Akihiro Izumi、Tokutaro Miki、Hitoshi Matsumoto、Toshio Satoh

  DOI：10.1021/jm00076a019

  日期：1993.11

  A novel series of 3,4-dihydroxychalcones was synthesized to evaluate their effects against 5-lipoxygenase and cyclooxygenase. Almost all compounds exhibited potent inhibitory effects on 5-lipoxygenase with antioxidative effects, and some also inhibited cyclooxygenase. The 2',5'-disubstituted 3,4-dihydroxychalcones with hydroxy or alkoxy groups exhibited optimal inhibition of cyclooxygenase. We found that 2',5'-dimethoxy-3,4-dihydroxychalcone (37; HX-0836) inhibited cyclooxygenase to the same degree as flufenamic acid and 6-lipoxygenase, more than quercetin. Finally, these active inhibitors of 5-lipoxygenase inhibited arachidonic acid-induced mouse ear edema more than phenidone.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BETAMIMETIKA
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1917253B1

  公开（公告）日：2015-01-07