3-(biphenyl-2-yl)propanoic acid | 19853-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(biphenyl-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Phenylphenyl)propionic acid；3-(2-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 19853-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: TXXJUGKQQAFZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(biphenyl-2-yl)propanoic acid 在 氢氟酸 作用下， 生成 4-苯基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 139,146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苄胺 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(biphenyl-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Manz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New potent and selective polyfluoroalkyl ketone inhibitors of GVIA calcium-independent phospholipase A2
  作者：Victoria Magrioti、Aikaterini Nikolaou、Annetta Smyrniotou、Ishita Shah、Violetta Constantinou-Kokotou、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.010

  日期：2013.9

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as an important pharmaceutical target. Selective and potent GVIA iPLA2 inhibitors can be used to study its role in various neurological disorders. In the current work, we explore the significance of the introduction of a substituent in previously reported potent GVIA iPLA2 inhibitors. 1,1,1,2,2-Pentafluoro-7-(4-methox

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。
• Cyclisation reactions involving the oxidation of carboxylic acids with lead tetra-acetate. Part III. Oxidation of phenyl- and o-biphenylyl-substituted acetic and propionic acids, and of o-biphenylylmethylmalonic acid
  作者：D. I. Davies、C. Waring

  DOI：10.1039/j39680002332

  日期：——

  The lead tetra-acetate oxidation of phenylacetic acid and o-biphenylylacetic acid gives, as major products, esters, the formation of which is suggested as proceeding via the intramolecular decomposition of intermediate lead (IV) salts. Appreciable formation of benzyl-type radicals in these reactions appears unlikely, since products unambiguously derived from such radicals are found in low yield. 3-Phenylpropionic

  苯乙酸和邻联苯苯基乙酸的四乙酸铅氧化生成主要产物酯，该酯的形成被认为是通过中间铅（IV）盐的分子内分解而进行的。在这些反应中不太可能形成苄基型自由基，因为发现以低产率明确衍生自此类自由基的产物。3-苯基丙酸和3-（邻-联苯基基）-丙酸产生相应的苯乙基和邻-联苯基基乙基。前者在溶剂苯中的替代物，而后者经过分子内环化反应形成9,10-二氢菲。o的氧化-联苯基甲基甲基丙二酸可提供良好的菲收率，并尝试通过9,10-二氢菲-9-羧酸形成。
• A Galantamine–Curcumin Hybrid Decreases the Cytotoxicity of Amyloid-Beta Peptide on SH-SY5Y Cells
  作者：Kirilka Mladenova、Georgi Stavrakov、Irena Philipova、Mariyana Atanasova、Svetla Petrova、Jordan Doumanov、Irini Doytchinova

  DOI：10.3390/ijms22147592

  日期：——

  Misfolded amyloid beta (Aβ) peptides aggregate and form neurotoxic oligomers. Membrane and mitochondrial damages, calcium dysregulation, oxidative stress, and fibril deposits are among the possible mechanisms of Aβ cytotoxicity. Galantamine (GAL) prevents apoptosis induced by Aβ mainly through the ability to stimulate allosterically the α7 nAChRs and to regulate the calcium cytosolic concentration. Here, we examined the cytoprotective effects of two GAL derivatives, namely compounds 4b and 8, against Aβ cytotoxicity on the human neuroblastoma cell line SH-SY5Y. The protective effects were tested at simultaneous administration, pre-incubation and post-incubation, with Aβ. GAL and curcumin (CU) were used in the study as reference compounds. It was found that 4b protects cells in a similar mode as GAL, while compound 8 and CU potentiate the toxic effects of Aβ. Allosteric stimulation of α7 nAChRs is suggested as a possible mechanism of the cytoprotectivity of 4b. These and previous findings characterize 4b as a prospective non-toxic multi-target agent against neurodegenerative disorders with inhibitory activity on acetylcholinesterase, antioxidant, and cytoprotective properties.

  深层折叠的淀粉样β（Aβ）肽聚集并形成神经毒性寡聚体。膜和线粒体损伤、钙离子失调、氧化应激和纤维沉积是Aβ细胞毒性的可能机制之一。加兰他明（GAL）主要通过能够通过异构激活α7 nAChRs并调节钙细胞质浓度的能力来防止Aβ诱导的细胞凋亡。在这里，我们检查了两种GAL衍生物，即化合物4b和8，对人类神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y上Aβ细胞毒性的细胞保护作用。保护效果在同时给药、预孵育和后孵育Aβ时进行了测试。研究中使用了GAL和姜黄素（CU）作为参考化合物。发现4b的细胞保护作用类似于GAL，而化合物8和CU增强了Aβ的毒性作用。建议通过异构激活α7 nAChRs作为4b细胞保护作用的可能机制。这些和之前的发现将4b描述为一种潜在的非毒性多靶点药物，具有对乙酰胆碱酯酶的抑制活性、抗氧化和细胞保护性能。
• Discovery of a Novel Acetylcholinesterase Inhibitor by Fragment-Based Design and Virtual Screening
  作者：Georgi Stavrakov、Irena Philipova、Atanas Lukarski、Mariyana Atanasova、Borislav Georgiev、Teodora Atanasova、Spiro Konstantinov、Irini Doytchinova

  DOI：10.3390/molecules26072058

  日期：——

  background, the use of drugs inhibiting the enzyme acetylcholinesterase (AChE) remains an eternal evergreen in the symptomatic treatment of mild to moderate cognitive impairments. Even more, the cholinergic hypothesis, somewhat forgotten in recent years due to the shift in focus on amyloid cascade, is back to life, and the search for new, more effective AChE inhibitors continues. We generated a fragment-based

  尽管近几十年来进行了广泛而深入的研究，但仍没有有效的神经退行性疾病治疗方法。在这种背景下，抑制对乙酰胆碱酯酶（AChE）的药物的使用在对轻度至中度认知障碍的对症治疗中仍然是永恒的常绿。更重要的是，由于对淀粉样蛋白级联的关注，近年来胆碱能假说被重新发现了，这种假想假说已经复活，并且继续寻找新的，更有效的AChE抑制剂。我们生成了一个基于片段的文库，其中包含芳香族部分和源自一组新型AChE抑制剂的接头。我们使用该文库按照模型GAL（结合核心）-接头（L）-芳香族片段（Ar）设计了1220加兰他敏（GAL）衍生物。对新设计的化合物实际上进行了血脑屏障（BBB）渗透性和与AChE结合的筛选。在排名前10位的最佳化合物中，选择了代表性的先导分子并测试了其抗AChE活性和神经毒性。发现所选化合物是一种功能强大的无毒AChE抑制剂，活性比GAL高68倍，并且可以用作进一步优化和开发的先导分子。
• Annelated Pyridine Bases for the Selective Acylation of 1,2‐Diols
  作者：Stefanie Mayr、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/ejoc.202101521

  日期：2022.8.5

  The acylation of primary over secondary hydroxyl groups in 1,2-ethanediols depends strongly on size effects and noncovalent interactions between the alcohol side chains and the catalysts surface.

  1,2-乙二醇中伯羟基与仲羟基的酰化强烈依赖于尺寸效应和醇侧链与催化剂表面之间的非共价相互作用。