(1R,3R,4R,7S)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-[4,4'-dimethoxytrityloxymethyl]-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 206055-75-6

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1R,3R,4R,7S)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-[4,4'-dimethoxytrityloxymethyl]-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane

英文别名

3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine；thymidine LNA O-3'-phosphoramidite；(1R,3R,4R,7S)-3-(thymine-1-yl)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxy)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane；2'-O-4'-C-methylene-5'-O-dimethoxytrityl-5-methyluridine-3'-N,N'-diisopropyl(cyanoethyl)phosphoramidite；5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-methylenethymidine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite；3-[[(1R,3R,4R,7S)-1-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile

(1R,3R,4R,7S)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-[4,4'-dimethoxytrityloxymethyl]-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane化学式

CAS

206055-75-6

化学式

C₄₁H₄₉N₄O₉P

mdl

——

分子量

772.835

InChiKey

STPXOEPMLLHUDQ-ZRCIEBSPSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

溶解度：

DMSO：250 mg/mL（323.49 mM；需要超声波）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.8
重原子数：

55
可旋转键数：

17
环数：

6.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.44
拓扑面积：

141
氢给体数：

1
氢受体数：

11

安全信息

危险性防范说明：

P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
危险性描述：

H315,H319

制备方法与用途

生物活性试剂 DMTr-LNA-5MeU-3-CED-phosphoramidite 是一种核苷衍生物。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1-[(1R,4R,6R,7S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	206055-71-2	C₃₂H₃₂N₂O₈	572.615
——	(1S,3R,4R,7S)-7-(benzyloxy)-1-[(benzyloxy)methyl]-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane	206055-62-1	C₂₅H₂₆N₂O₆	450.491
——	(1S,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane	212970-84-8	C₁₈H₂₀N₂O₆	360.367
——	(1R,3R,4R,7S)-1-benzoyloxymethyl-7-benzyloxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane	391199-74-9	C₂₅H₂₄N₂O₇	464.475
——	(1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-methanesulfonoxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane	293751-05-0	C₁₉H₂₂N₂O₈S	438.458
——	1-[(2R,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetra-hydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	206055-57-4	C₂₅H₂₈N₂O₇	468.507
1-(2’-O,4-C-甲桥-beta-D-呋喃核糖基)胸腺嘧啶	(1S,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane	206055-67-6	C₁₁H₁₄N₂O₆	270.242
——	3'-O-benzyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine	200435-91-2	C₁₇H₁₈N₂O₆	346.34
——	2',3'-O-cyclohexylidene-4'-(p-toluenesulfonyloxymethyl)uridine	195705-07-8	C₂₃H₂₈N₂O₉S	508.549
——	3'-O-benzyl-4'-(p-toluenesulfonyloxymethyl)uridine	200435-89-8	C₂₄H₂₆N₂O₉S	518.544
1-(2’-O,4-C-甲桥-BETA-D-呋喃核糖基)尿苷	2'-O,4'-C-methyleneuridine	200435-92-3	C₁₀H₁₂N₂O₆	256.215
——	O^2'_,O3'-cyclohexane-1,1-diyl-4'-hydroxymethyl-uridine	63592-89-2	C₁₆H₂₂N₂O₇	354.36
——	4'-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine	195705-15-8	C₁₇H₂₀N₂O₉S	428.42

反应信息

作为反应物：

描述：

(1R,3R,4R,7S)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-[4,4'-dimethoxytrityloxymethyl]-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在四氮唑、水作用下，以乙腈为溶剂，反应 0.5h，以100%的产率得到

参考文献：

名称：

具有乙炔基膦酸酯键的寡核苷酸的合成和性质。

摘要：

乙炔基膦酸酯（EP）连接的胸苷二聚体是通过钯催化的交叉偶联反应合成的，并成功地掺入了寡核苷酸中。含有EP键的寡核苷酸可以�