6-[6-(4-hydroxypiperidinyl)hexoxy]-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 139652-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-[6-(4-hydroxypiperidinyl)hexoxy]-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-[6-(4-Hydroxypiperidinyl)hexoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；6-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)hexoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 139652-32-7
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: SBRZBEXACNXDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-[6-(4-hydroxypiperidinyl)hexoxy]-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （氨基烷氧基）色酮 选择性sigma受体配体。

  摘要：

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21

  DOI：

  10.1021/jm00087a005

文献信息

• Intermediates for making sigma binding site agents
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05359098A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Sigma binding site agents having the formula ##STR1## wherein A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, B, y and 2 are defined in the specification, W is halogen, which are novel intermediates useful in preparing the presently binding site agents.

  具有以下公式的Sigma结合位点剂：##STR1## 其中A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，B，y和2在说明书中定义，W是卤素，这些是有用的新型中间体，可用于制备目前的结合位点剂。
• EP0533804A4
  申请人：——

  公开号：EP0533804A4

  公开（公告）日：1993-04-21
• SIGMA BINDING SITE AGENTS
  申请人：ERICKSON, Ronald, H.

  公开号：EP0533804A1

  公开（公告）日：1993-03-31
• US5278174A
  申请人：——

  公开号：US5278174A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5359098A
  申请人：——

  公开号：US5359098A

  公开（公告）日：1994-10-25