N-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 848676-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 848676-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 368.251
• InChiKey: WNUFDUKKXQAZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  520.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 、 N-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R,5S)-5-(4-bromobenzoyl)-4-(2-bromophenyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化α，β-不饱和羧酸的环缩合反应：吡咯烷酮和二氢吡啶酮衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了原位活化的α，β-不饱和羧酸的催化环缩合反应。N-杂环卡宾通过原位生成的混合酸酐有效催化α，β-不饱和羧酸从α，β-不饱和羧酸生成α，β-不饱和酰基偶氮中间体，与α-氨基进行对映选择性[3 + 2]和[3 + 3]环缩合。酮和烷基（芳基）亚胺。分离出相应的吡咯烷酮和二氢吡啶并酮，并具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407469
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在水中存在β-环糊精和NBS的情况下，由芳基氮丙啶温和高效地合成α-甲苯磺酰基氨基酮

  摘要：

  NBS首次用于水中的β-环糊精-氮丙啶络合物的芳基氮丙啶的氧化裂解，从而以高收率得到相应的α-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.125

文献信息

• The reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and sulfonyl-protected β-amino ketones to epoxide-fused 2-methylenepyrrolidines and S-containing pyrroles
  作者：Tingting Jia、Gongruixue Zeng、Chong Zhang、Linghui Zeng、Wenya Zheng、Siyao Li、Keyi Wu、Jiaan Shao、Jiankang Zhang、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d0cc07745c

  日期：——

  A novel divergent domino annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts with sulfonyl-protected β-amino ketones has been developed, affording various epoxide-fused 2-methylenepyrrolidines and S-containing pyrroles in moderate to excellent yields. Prop-2-ynylsulfonium salts act as C2 synthons in the reactions providing a promising epoxide-fused skeleton in a single operation with readily accessible

  已经开发了丙-2-炔基salts盐与磺酰基保护的β-氨基酮的新型发散性多米诺环化反应，以中等到极好的收率提供了各种环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含S的吡咯。丙-2-炔基salts盐在反应中充当C 2合成子，可通过易于操作的起始原料在单次操作中提供有希望的环氧融合骨架。
• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• 2-Methylquinoline promoted oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO: facile synthesis of α-amino aryl ketones
  作者：Xianhui Zhang、Shuai-Shuai Li、Liang Wang、Lubin Xu、Jian Xiao、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.041

  日期：2016.12

  2-Methylquinoline promoted room-temperature oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO has been developed, providing a mild and convenient method for the synthesis of a variety of different N-sulfonyl protected α-amino aryl ketones. The employment of 2-methylquinoline was crucial for the success of this mild transformation and good to excellent yields could be achieved.

  已经开发了2-甲基喹啉用DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的室温氧化开环，为合成各种不同的N-磺酰基保护的α-氨基芳基酮提供了一种温和而便捷的方法。2-甲基喹啉的使用对于这种温和转化的成功至关重要，并且可以实现良好的优良收率。
• A new tandem synthesis of bis(β,β′-dialkoxy carbonyl) compounds by oxidative cleavage of aziridines under metal-free conditions
  作者：Satyajit Samanta、Sougata Santra、Rana Chatterjee、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob02451d

  日期：——

  An efficient and new approach has been developed to synthesize bis(β,β'-dialkoxy carbonyl) derivatives through the reaction between N-tosylaziridines and malonate esters under ambient air using tBuOK in DMSO solvent. A plausible reaction pathway has been predicted. Control experiments suggested that the reactions proceed through the formation of α-aminoketones. This reaction offers a broad substrate

  通过在DMSO溶剂中使用tBuOK在环境空气下，N-甲苯磺酰氮丙啶与丙二酸酯之间的反应，开发了一种有效的新方法来合成双（β，β'-二烷氧基羰基）衍生物。已经预测到可能的反应途径。对照实验表明，反应是通过形成α-氨基酮来进行的。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及简单的操作。克级合成证明了本方法的潜在应用。
• Metal-Free Amidation Reactions of Terminal Alkynes with Benzenesulfonamide
  作者：Sachinta Mahato、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03065

  日期：2019.3.15

  synthesize α-sulfonylamino ketones through the reaction between terminal alkynes and sulfonamides under ambient air using PIDA (diacetoxy iodobenzene). A library of α-sulfonylamino ketone derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. This reaction offers a broad substrate scope, metal-free synthesis, excellent regioselectivity, easily

  已经开发出一种新颖有效的方法，通过在环境空气下使用PIDA（二乙酰氧基碘苯）使末端炔烃与磺酰胺之间的反应合成α-磺酰基氨基酮。已经合成了具有多种取代基的α-磺酰基氨基酮衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及在环境空气下的室温反应条件，并且操作简单。克级合成证明了本方法的潜在应用。另外，在没有磺酰胺的情况下，我们还合成了α-乙酰氧基酮。