| 79622-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• CAS: 79622-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: GAIQTSQMEVWQPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3,4-epoxy-4-(2-chlorophenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [小α]，[小β]-不饱和酮的可切换不对称生物环氧化

  摘要：

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..

  DOI：

  10.1039/c5cc07548c
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-3-丁烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于原位生成的环氧醇立体互补差向异构的酶促级联反应†

  摘要：

  描述了使用共表达三种氧化还原酶的重组大肠杆菌的单一全细胞生物催化剂，由外消旋烯丙醇合成光学纯的仲环氧醇。级联反应涉及催化手性环氧基团形成的苯乙烯单加氧酶和实现羟基差向异构化的两种醇脱氢酶的同时作用。为了实现立体互补方式的差向异构，分别将两组醇脱氢酶与苯乙烯单加氧酶偶联。对于12种底物中的大多数，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00015d

文献信息

• Design and synthesis of the basic Cu-doped zeolite X catalyst with high activity in oxidative coupling reactions
  作者：Shengchun Chen、Zhen Shao、Zhongxue Fang、Qun Chen、Ting Tang、Wenqian Fu、Lei Zhang、Tiandi Tang

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.01.030

  日期：2016.6

  shows extraordinary high activity in the decarboxylative coupling of cinnamic acids with alcohols. In addition, the Cu-X catalyst presents excellent performance in the oxidative coupling of alkenes with aldehydes. The strong interaction between Cu+ and the zeolite framework benefits the transformation of Cu2+ and Cu+ in the redox process, enhancing the reaction activity. More importantly, the Lewis basic

  肉桂酸与醇的脱羧偶联以及烯烃与醛的氧化偶联是典型的有机反应。考虑到反应的特点和机理，合成了具有路易斯碱性位点的掺铜沸石X催化剂（Cu-X）​​，并用于两个反应。与Cu，Cu 2 O和CuBr 2催化剂（4-21％）相比，Cu-X催化剂（99％）在肉桂酸与醇类的脱羧偶联中显示出非凡的高活性。另外，Cu-X催化剂在烯烃与醛的氧化偶联中表现出优异的性能。Cu +与沸石骨架之间的强相互作用有利于Cu 2+和Cu +的转变在氧化还原过程中，提高了反应活性。更重要的是，Cu-X催化剂上的Lewis碱性位点可能有利于肉桂酸的吸附，导致C C键中的电子富集密度，因此大大提高了反应活性。
• Identification of substituted 3-hydroxy-2-mercaptocyclohex-2-enones as potent inhibitors of human lactate dehydrogenase
  作者：Peter S. Dragovich、Benjamin P. Fauber、Jason Boggs、Jinhua Chen、Laura B. Corson、Charles Z. Ding、Charles Eigenbrot、HongXiu Ge、Anthony M. Giannetti、Thomas Hunsaker、Sharada Labadie、Chiho Li、Yichin Liu、Yingchun Liu、Shuguang Ma、Shiva Malek、David Peterson、Keith E. Pitts、Hans E. Purkey、Kirk Robarge、Laurent Salphati、Steve Sideris、Mark Ultsch、Erica VanderPorten、Jing Wang、BinQing Wei、Qing Xu、Ivana Yen、Qin Yue、Huihui Zhang、Xuying Zhang、Aihe Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.076

  日期：2014.8

  A novel class of 3-hydroxy-2-mercaptocyclohex-2-enone-containing inhibitors of human lactate dehydrogenase (LDH) was identified through a high-throughput screening approach. Biochemical and surface plasmon resonance experiments performed with a screening hit (LDHA IC50 = 1.7 mu M) indicated that the compound specifically associated with human LDHA in a manner that required simultaneous binding of the NADH co-factor. Structural variation of this screening hit resulted in significant improvements in LDHA biochemical inhibition activity (best IC50 = 0.18 mu M). Two crystal structures of optimized compounds bound to human LDHA were obtained and explained many of the observed structure-activity relationships. In addition, an optimized inhibitor exhibited good pharmacokinetic properties after oral administration to rats (F = 45%). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Switchable asymmetric bio-epoxidation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yu-Chang Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c5cc07548c

  日期：——

  Efficient asymmetric bio-epoxidation of electron-deficient [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones was realized via a tandem reduction-epoxidation-dehydrogenation cascade, which proceeds in a switchable manner to afford either chiral epoxy ketones or allylic epoxy alcohols...

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..
• Enzymatic cascades for the stereo-complementary epimerisation of in situ generated epoxy alcohols
  作者：Yu-Chang Liu、Chao Guo、Yan Liu、Hai-Bo Wang、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c7ob00015d

  日期：——

  styrene monooxygenase that catalyzes the formation of the chiral epoxy group, and two alcohol dehydrogenases that fulfil the epimerisation of the hydroxy group. Two sets of alcohol dehydrogenases were each applied to couple with styrene monooxygenase in order to realize the epimerisation in a stereo-complementary manner. Excellent enantio- and diastereo-selectivities were achieved for most of the 12 substrates

  描述了使用共表达三种氧化还原酶的重组大肠杆菌的单一全细胞生物催化剂，由外消旋烯丙醇合成光学纯的仲环氧醇。级联反应涉及催化手性环氧基团形成的苯乙烯单加氧酶和实现羟基差向异构化的两种醇脱氢酶的同时作用。为了实现立体互补方式的差向异构，分别将两组醇脱氢酶与苯乙烯单加氧酶偶联。对于12种底物中的大多数，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。