2-bromo-3-methoxy-1,4-benzoquinone | 23030-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-bromo-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 23030-51-5
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: QLBXIDVLYUIIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-1,4-benzoquinone 、 (E)-4-Tributylstannanyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 6-hydroxy-5-methoxy-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of 2H-chromenes—a formal [3+3] cycloaddition by a one-pot, three-step cascade

  摘要：

  In cases in which the palladium-catalyzed coupling of a bromoquinone with a vinyl stannane affords a vinyl quinone that enolizes, the resulting ortho-quinone methide undergoes an oxa-6 pi electrocyclization. Enolization is promoted by the presence of a polar additive. The net conversion is a formal [3+3] cycloaddition that gives 2H-chromenes. Because the first two steps of the cascade are catalyzed, the overall conversion is an example of multicatalysis. Yields for the optimized, one-pot protocol are dramatically improved over the conventional stepwise process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.068
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 [RhCp_tCl₂]₂ 、 silica gel 、 copper(II) sulfate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-3-methoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌与亲电试剂的Rh催化反应：CH碘化，溴化和苯硒化

  摘要：

  在Rh催化的条件下，典型的亲电子1,4-苯醌具有亲核反应性，因此暴露于适当的亲电子会产生CH碘化，溴化和苯硒化的产物。这为直接的卤代官能化提供了一种温和而通用的方法，并且是第一个可以实现此类化合物直接C–H苯基硒化的方法。概述了新协议的范围和局限性，并突出了代表性的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01586

文献信息

• Thiele acetylation of quinones. Part III. p-Benzoquinones with bromo- and methoxy-substituents
  作者：J. M. Blatchly、R. J. S. Green、J. F. W. McOmie、J. B. Searle

  DOI：10.1039/j39690001353

  日期：——

  The three monobromo-monomethoxy-p-benzoquinones have been prepared; they all undergo Thiele acetylation. The entering acetoxy-group is found ortho or para to the bromine atom in each of the triacetates, and never ortho to the methoxy-group.

  已经制备了三种单溴-单甲氧基-对苯醌。它们都经历Thiele乙酰化。进入的乙酰氧基基团在每个三乙酸酯中都位于溴原子的邻位或对位，而不是在甲氧基基团的邻位。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation of Vinyloxiranes with 3-Formylchromones or 1,4-Quinones for Diversely Functionalized 2-Hydroxybenzophenones, 1,4-Naphthoquinones, and Anthraquinones
  作者：Jihwan Gim、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02554

  日期：2024.2.16

  involves cascade in situ diene formation, [4 + 2] cycloaddition, elimination, and ring-opening strategies. Moreover, it provides an expedited synthetic pathway to access biologically intriguing 1,4-naphthoquinones and anthraquinones including vitamin K3 and tectoquinone. The synthesized compounds also hold potential for use as UV filters and show promise as chemosensors for Cu2+ and Mg2+ ions.

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。