3,5-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone | 56543-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: (4AR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one；(4aR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 56543-11-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: URMSJXJHPVBPOJ-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 carbon-supported palladium-bismuth 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3,5-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的d糖中 合成l lyxose和l ribose的非均相Pd–Bi / C催化剂†

  摘要：

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06116j

文献信息

• Spectroscopic, crystallographic and computational studies of the formation and isomerization of cyclic acetals and ketals of pentonolactones
  作者：So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié、Valery V. Fokin、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80400-0

  日期：1994.12

  D-xylonolactone, D-lyxonolactone 2-deoxy-D-ribonolactone toward benzaldehyde and acetone in acidic media, were examined. The reactions involved complex equilibria and were investigated with extensive 13C NMR studies as well as X-ray crystallographic analysis of selected products. Molecular mechanics (MM2) and semiempirical (PM3 and AM1) calculations of some derivatives were carried out in order to facilitate structural

  检查了D-核糖内酯，L-阿拉伯糖内酯，D-木糖内酯，D-苯二酸内酯2-脱氧-D-核糖内酯在酸性介质中对苯甲醛和丙酮的不同反应性。反应涉及复杂的平衡，并通过广泛的13 C NMR研究以及所选产品的X射线晶体学分析进行了研究。为了方便结构和构象的分配，对某些衍生物进行了分子力学（MM2）和半经验（PM3和AM1）计算。D-戊烯-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮反应的反应活性差异在结构和构象方面均得到合理化。
• Looking glass inhibitors: efficient synthesis and biological evaluation of d-deoxyfuconojirimycin
  作者：Yves Blériot、Dirk Gretzke、Thomas M. Krülle、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、Robert J. Nash、Naoki Asano、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.002

  日期：2005.12

  1, 6-Dideoxygalactostatin, the mirror image of 1-deoxy-L-fuconojirimycin, was efficiently prepared from 2,3-Ow-isopropylidene-L-lyxonolactone in four steps and evaluated as a glycosidase inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fleet, George W. J.; Petursson, Sigthor; Campbell, Arthur L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 665 - 666
  作者：Fleet, George W. J.、Petursson, Sigthor、Campbell, Arthur L.、Mueller, Richard A.、Behling, James R.、Babiak, Kevin A.、Ng, John S.、Scaros, Mike G.

  DOI：——

  日期：——
• Kold, Henriette; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 675 - 678
  作者：Kold, Henriette、Lundt, Inge、Pedersen, Christian

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;PETURSSON, SIGTHOR;CAMPBELL, ARTHUR L.;MUELLER, RICHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 665-666
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、PETURSSON, SIGTHOR、CAMPBELL, ARTHUR L.、MUELLER, RICHA+

  DOI：——

  日期：——