D-lyxose dibenzyl dithioacetal | 64780-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-lyxose dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-5,5-bis(benzylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 64780-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S₂
• 分子量: 380.529
• InChiKey: BEZCZIJEWKDEGU-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lyxose dibenzyl dithioacetal 在 sodium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(Bis-benzylsulfanyl-methyl)-tetrahydro-thiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由单苄基化的戊醇和醛糖二硫缩醛双硫代碳酸酯作为双亲电子底物短时间合成羟基化的硫杂环戊烷和亚硒烷环

  摘要：

  1- O-苄基戊糖醇（具有d-阿拉伯糖，d- lyxo，d，l-木糖和d，l-核糖构型）和醛糖二苄基二硫缩醛（具有l-阿拉伯糖，d- lyxo，d-木糖，d-核糖，d -半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露配置）通过与二咪唑基硫酮（IM反应中直接和有效地转化为它们的环状二硫代羰基碳酸衍生物（61-73％）2在1,4-二恶烷CS）。这些双亲电子加合物与Na 2 S·9H 2 O或Se / NaBH发生区域选择性反应4可以短区域合成（47–65％），以良好的产率将区域选择性地引入相应的硫杂环戊烷和亚硒烷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.008
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 、 苄硫醇 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 D-lyxose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  D-核糖，D-lyxose的结晶巯基以及半乳糖和葡萄糖-二苄基巯基的衍生物

  摘要：

  通过大大简化先前的生产方法，以结晶形式制备仍未知的d-核糖和d-木糖的甲基，苄基和乙烯硫醇盐，并将其部分转化为结晶的乙酰基衍生物。首次提到了醛糖巯基在高真空下被蒸馏或升华的能力，以及二苄基巯基及其乙酸酯的旋光性。由半乳糖-二苄基-巯基生产相对稳定的，结晶良好的加氯化汞的加成化合物，已显示类似化合物也可从其他醛糖-巯基与重金属盐制得。由半乳糖和葡萄糖-二苄基-巯基描述了五苯基氨基甲酸酯和2-五-对-硝基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330505

文献信息

• Kristallisierte Mercaptale von D-Ribose, von D-Lyxose und Derivate des Galactose- und Glucose-dibenzyl-mercaptals
  作者：E. Hardegger、E. Schreier、Z. El Heweihi

  DOI：10.1002/hlca.19500330505

  日期：——

  unbekannten Methyl-, Benzyl- und Äthylenmercaptale der d-Ribose und der d-Lyxose wurden durch starke Vereinfachung der bisherigen Herstellungsweise in kristallisierter Form bereitet und zum Teil in kristallisierte Acetyl-Derivate umgewandelt. Auf die Destillier- bzw. Sublimierbarkeit der Aldose-mercaptale im Hochvakuum und auf Besonderheiten der optischen Drehung der Dibenzyl-mercaptale und ihrer Acetate wird

  通过大大简化先前的生产方法，以结晶形式制备仍未知的d-核糖和d-木糖的甲基，苄基和乙烯硫醇盐，并将其部分转化为结晶的乙酰基衍生物。首次提到了醛糖巯基在高真空下被蒸馏或升华的能力，以及二苄基巯基及其乙酸酯的旋光性。由半乳糖-二苄基-巯基生产相对稳定的，结晶良好的加氯化汞的加成化合物，已显示类似化合物也可从其他醛糖-巯基与重金属盐制得。由半乳糖和葡萄糖-二苄基-巯基描述了五苯基氨基甲酸酯和2-五-对-硝基苯甲酸酯。
• Synthesis of 5-thialdopentopyranoside via dithioacetal rearrangement and glycosidation to give pseudodisaccharides
  作者：Carole Lépine、Caroline Roy、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73176-5

  日期：1994.3

  Rearrangement of acetylated 5-O-p-toluenesulfonyl-L-arabinose dibenzyl dithioacetal 10 gave benzyl 1,5-dithio-L-arabinopyranoside 6 which upon anomeric bromination followed by glycosidation led to pseudodisaccharide 20 containing a sulfur atom in the ring of the non-reducing unit Similarly, benzyl 1,5-dithio-D-lyxopyranoside 17 was obtained from 5-O-p-tolueresulfonyl-D-lyxose dibenzyl dithioacetal 16.
• Zinner; Wessely, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 516,518
  作者：Zinner、Wessely

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 800,804
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner; Falk, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2451,2454
  作者：Zinner、Falk

  DOI：——

  日期：——