methyl-β-D-lyxopyranoside | 33509-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-β-D-lyxopyranoside
• 英文别名: Methyl-β-D-lyxopyranosid；(2R,3S,4S,5R)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 33509-64-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-DPYQTVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-β-D-lyxopyranoside 生成 (2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trideuterio-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  PATHAK, T.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4227-4234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl-β-D-lyxopyranoside 、 methyl α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  84.由D-lyxose合成4-deoxy-L-核糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000416

文献信息

• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。
• GLYCOSIDATION OF SUGARS: II. METHANOLYSIS OF D-XYLOSE, D-ARABINOSE, D-LYXOSE, AND D-RIBOSE
  作者：C. T. Bishop、F. P. Cooper

  DOI：10.1139/v63-405

  日期：1963.11.1

  Rates of methanolysis reactions of D-xylose, D-arabinose, D-lyxose, and D-ribose have been determined. It was found that methanolysis of a pentose proceeds to equilibrium through four distinguishable, competing reactions: (1) pentose → furanosides; (2) anomerization of furanosides; (3) furanosides → pyranosides; (4) anomerization of pyranosides. The glycoside compositions at equilibrium are interpreted in terms of stabilities of each of the four glycosides from each sugar as influenced by steric and ionic effects; a system of conformational analysis of furanoside rings is presented. The free energies of reaction in anomerization of pyranosides were in excellent agreement with values calculated from previously reported interaction energies in the pyranoid ring. The relative rates of the reactions were consistent with the view that non-bonded interactions in the methyl glycosides are relieved in the transition states for their interconversions.

  甲醇解反应的速率确定了D-木糖、D-阿拉伯糖、D-来苏糖和D-核糖的速率。发现戊糖的甲醇解反应通过四个可区分的、竞争性反应达到平衡：(1)戊糖→呋喃糖苷；(2)呋喃糖苷的异构化；(3)呋喃糖苷→吡喃糖苷；(4)吡喃糖苷的异构化。平衡时的糖苷组成是根据每种糖的四种糖苷的稳定性来解释的，这种稳定性受到立体和离子效应的影响；提出了呋喃糖苷环的构象分析方法。吡喃糖苷异构化反应的自由能变化与先前报道的吡喃环相互作用能计算出的值非常一致。这些反应的相对速率与这种观点相符，即在甲基糖苷的过渡态中，非键合相互作用得到了缓解。
• 6-Methylpurine derived sugar modified nucleosides: Synthesis and in vivo antitumor activity in D54 tumor expressing M64V- Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase
  作者：Abdalla E.A. Hassan、Reham A.I. Abou-Elkhair、William B. Parker、Paula W. Allan、John A. Secrist

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.029

  日期：2016.1

  with M64V-E coli PNP, a mutant which was engineered to tolerate modification at the 5′-position of adenosine and its analogs, were 9-(6-deoxy-α-l-talofuranosyl)-6-methylpurine (3) [methyl(talo)-MeP-R] and 9-(α-l-lyxofuranosyl)6-methylpurine (4) [lyxo-MeP-R]. The detailed synthesis methyl(talo)-MeP-R and lyxo-MeP-R, and the evaluation of their substrate activity with 4 enzymes not normally associated with

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030018186A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula 1 Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般式为1。这些化合物的实施形式被认为对治疗各种疾病有用，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望用于调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应。
• The Shape of Pyranoside Rings
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01160a021

  日期：1950.4