2-氨基-N-(4-氯苄基)苯甲酰胺 | 794551-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(4-氯苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(4-chlorobenzyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(4-chlorophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 794551-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD06249776
• 分子量: 260.723
• InChiKey: FXYBYVPJDQCGGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-氯苄基)苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对氯苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-N-(4-氯苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 I2/DMSO 促进的 α-氨基酸氧化脱羧和随后的氧化环化反应生成喹唑啉酮衍生物的有效途径

  摘要：

  揭示了一种有效且直接的策略，通过分子碘从商业廉价的 2-氨基苯甲酰胺和各种氨基酸合成各种喹唑啉酮衍生物，促进 α-氨基酸的氧化脱羧，然后进行氧化环化反应。操作简单、产量一致、官能团耐受性和可持续性是该反应的其他值得注意的特征。采用目前的策略可以方便地制备大量喹唑啉酮衍生物。在相同的反应条件下合成其他相关的杂芳烃，如苯并恶唑和苯并噻唑衍生物，拓宽了该方法的范围。

  DOI：

  10.1055/a-2065-3169

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• Synthesis, Anti-microbial and Molecular Docking Studies of Quinazolin-4(3H)-one Derivatives
  作者：Yahia Mabkhot、Munirah Al-Har、Assem Barakat、Fahad Aldawsari、Ali Aldalbahi、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.3390/molecules19078725

  日期：——

  In this work, synthesis, antimicrobial activities and molecular docking studies of some new series of substituted quinazolinone 2a–h and 3a–d were described. Starting form 2-aminobenzamide derivatives 1, a new series of quinazolinone derivatives has been synthesized, in high yields, assisted by microwave and classical methods. Some of these substituted quinazolinones were tested for their antimicrobial activity against Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa and Esherichia coli) and Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis), and anti-fungal activity against (Aspergillus fumigatus, Saccharomyces cervevisiae, and Candida albicans) using agar well diffusion method. Among the prepared products, 3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one (3a) was found to exhibits the most potent in vitro anti-microbial activity with MICs of 25.6 ± 0.5, 24.3 ± 0.4, 30.1 ± 0.6, and 25.1 ± 0.5 µg/mL against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa and Esherichia coli, respectively. Compound 3a was found to exhibits the most potent in vitro anti-fungal activity with MICs of 18.3 ± 0.6, 23.1 ± 0.4, and 26.1 ± 0. 5 µg/mL against Aspergillus fumigatus, Saccharomyces cervevisiae, and Candidaal bicans, respectively.

  在这项工作中，描述了一些新的取代喹唑啉酮2a–h和3a–d的合成、抗微生物活性及分子对接研究。从2-氨基苯甲酰胺衍生物1出发，通过微波辅助和经典方法，高效合成了一系列喹唑啉酮衍生物。其中一些取代喹唑啉酮通过琼脂孔扩散法测试了它们对革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）以及抗真菌活性（烟曲霉、酿酒酵母和白色念珠菌）的抗微生物活性。在制备的产品中，3-苄基-2-(4-氯苯基)喹唑啉-4(3H)-酮（3a）表现出最强的体外抗微生物活性，对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌的MIC值分别为25.6 ± 0.5、24.3 ± 0.4、30.1 ± 0.6和25.1 ± 0.5 µg/mL。化合物3a还表现出最强的体外抗真菌活性，对烟曲霉、酿酒酵母和白色念珠菌的MIC值分别为18.3 ± 0.6、23.1 ± 0.4和26.1 ± 0.5 µg/mL。
• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• A robust synthesis of functionalized 2 H -indazoles via solid state melt reaction (SSMR) and their anti-tubercular activity
  作者：Shinde Vidyacharan、Chandan Adhikari、Vagolu Siva Krishna、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Dharmarajan Sriram、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.021

  日期：2017.4

  screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, compound 3u (MIC: 4.20μM) was found to be most active and are superior over existing standard drugs ciprofloxacin and ethambutol. Compounds 3c and 3x were found to equally potent as ethambutol. Among most potent compounds in the series, four compounds (3n, 3o, 3p and 3u) showed lower cytotoxicity which could be promising

  已经开发了一种简便易行的方法，用于在无催化剂条件下使用容易获得的起始原料通过固态熔融反应合成官能化的吲唑。该转变涉及经由在热条件下获得的共轭腈中间体进行电环化。在针对结核分枝杆菌H37Rv的体外分枝杆菌活性筛选的化合物3a-3x中，对分子进行了进一步的抗结核活性筛选，发现化合物3u（MIC：4.20μM）活性最高，并且优于现有的标准药物环丙沙星和乙胺丁醇。发现化合物3c和3x与乙胺丁醇同样有效。在该系列中最有效的化合物中，有四个化合物（3n，3o，
• Copper-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from benzyl-substituted anthranilamides
  作者：Parham Foroumadi、Vahid Lotfi、Mohammad Mahdavi、Setareh Moghimi、Mehdi Soheilizad、Ebrahim Kianmehr、Loghman Firoozpour、Ali Asadipour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1515/hc-2018-0051

  日期：2018.10.25

  Abstract An efficient, practical approach to the copper-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives is described. The preparation involves treatment of benzyl amines with benzyl anthranilamides in the presence of Cu(OAc)2 and tetra-n-butylammonium bromide (TBAB).

  摘要描述了一种有效、实用的铜催化合成 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-one 衍生物的方法。该制备包括在 Cu(OAc)2 和四正丁基溴化铵 (TBAB) 存在下用苄基邻氨基苯甲酰胺处理苄胺。