methyl 3-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}propanoate | 1152629-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1152629-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₃S
• mdl: MFCD12564613
• 分子量: 307.197
• InChiKey: OYBZYEJQUJRRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}propanoate 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3-thiadiazol-5-yl]sulfanyl}-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑硫代乙酰苯胺。第2部分：作为HIV-1抑制剂的一系列新的2-{[4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3-噻二唑-5-基]硫基}乙酰苯胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为我们发现新的HIV-1逆转录酶抑制剂的研究的一部分，一系列3,4-二氯苯基取代的1,2,3-噻二唑硫代乙酰苯胺（TTA = [（1,2,3-thiadiazole-5-yl）ulfanyl合成[乙酰乙酰苯胺]衍生物，并评估其体外抗HIV活性。结果表明，将近一半的化合物显示出对HIV-1的中度至良好抑制力。尤其是，化合物7f具有很高的效力，EC（50）值为0.95 +/- 0.33 microM。讨论了新合成同类物之间的初步构效关系。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900197
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-{[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑硫代乙酰苯胺。第2部分：作为HIV-1抑制剂的一系列新的2-{[4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3-噻二唑-5-基]硫基}乙酰苯胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为我们发现新的HIV-1逆转录酶抑制剂的研究的一部分，一系列3,4-二氯苯基取代的1,2,3-噻二唑硫代乙酰苯胺（TTA = [（1,2,3-thiadiazole-5-yl）ulfanyl合成[乙酰乙酰苯胺]衍生物，并评估其体外抗HIV活性。结果表明，将近一半的化合物显示出对HIV-1的中度至良好抑制力。尤其是，化合物7f具有很高的效力，EC（50）值为0.95 +/- 0.33 microM。讨论了新合成同类物之间的初步构效关系。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900197

文献信息

• 1,2,3-Selenadiazole thioacetanilides: Synthesis and anti-HIV activity evaluation
  作者：Peng Zhan、Xinyong Liu、Zengjun Fang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.027

  日期：2009.9.1

  The development of new HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) offers the possibility of generating novel structures of increased potency. Based on the bioisosteric principle, novel series of 1,2,3-selenadiazole thioacetanilide derivatives were designed, and synthesized using an original synthetic route, structurally confirmed by spectral analysis, and evaluated for their anti-HIV activity in MT-4 cells. The results showed that only compound 7f possessed potent activity against HIV-1 replication (EC50 = 2.45 mu M) similar to the prototype series of sulfanyltriazoles. None of the compounds were active against HIV-2 replication. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,2,3-Thiadiazole Thioacetanilides. Part 2
  作者：Peng Zhan、Xin-Yong Liu、Zhen-Yu Li、Zeng-Jun Fang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/cbdv.200900197

  日期：——

  As part of our studies to discover new HIV-1 reverse transcriptase inhibitors, a series of 3,4-dichlorophenyl substituted 1,2,3-thiadiazole thioacetanilide (TTA=[(1,2,3-thiadiazole-5-yl)sulfanyl]acetanilide) derivatives were synthesized, and in vitro anti-HIV activity was evaluated. The results revealed that nearly half of the compounds show moderate-to-good inhibitory potency against HIV-1. In particular

  作为我们发现新的HIV-1逆转录酶抑制剂的研究的一部分，一系列3,4-二氯苯基取代的1,2,3-噻二唑硫代乙酰苯胺（TTA = [（1,2,3-thiadiazole-5-yl）ulfanyl合成[乙酰乙酰苯胺]衍生物，并评估其体外抗HIV活性。结果表明，将近一半的化合物显示出对HIV-1的中度至良好抑制力。尤其是，化合物7f具有很高的效力，EC（50）值为0.95 +/- 0.33 microM。讨论了新合成同类物之间的初步构效关系。