4.2'.4'.6'-tetrahydroxy-3-methoxy-trans-chalcone | 25515-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4.2'.4'.6'-tetrahydroxy-3-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 4.2'.4'.6'-Tetrahydroxy-3-methoxy-trans-chalkon；4,2',4',6'-Tetrahydroxy-3-methoxychalcone；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25515-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: WQWVIIRCVOZVPN-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.2'.4'.6'-tetrahydroxy-3-methoxy-trans-chalcone 在 potassium hydrogensulfate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以96.7%的产率得到异鼠李素
  参考文献：
  名称：

  一种异鼠李素的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种异鼠李素的合成方法，包括以下步骤：步骤1的2，4，6‑三苄基苯乙酮的合成是由2，4，6‑三羟基苯乙酮苄基保护得到；步骤2的3′‑甲氧基‑4′，5，7‑‑三羟基查尔酮是由2，4，6‑三羟基苯乙酮和香兰素加成去保护基得到；步骤3的去掉保护基是通过催化加氢除去；步骤4的3′‑甲氧基‑4′，5，7‑‑三羟基查尔酮的氧化关环反应所用到的氧化剂为过硫酸氢钾复合盐的水溶液。本发明采用四步合成得异鼠李素，工艺操作简单，生产成本低，所得产品纯度高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN105481814B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 氢气 、 potassium carbonate 、 钯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4.2'.4'.6'-tetrahydroxy-3-methoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  一种异鼠李素的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种异鼠李素的合成方法，包括以下步骤：步骤1的2，4，6‑三苄基苯乙酮的合成是由2，4，6‑三羟基苯乙酮苄基保护得到；步骤2的3′‑甲氧基‑4′，5，7‑‑三羟基查尔酮是由2，4，6‑三羟基苯乙酮和香兰素加成去保护基得到；步骤3的去掉保护基是通过催化加氢除去；步骤4的3′‑甲氧基‑4′，5，7‑‑三羟基查尔酮的氧化关环反应所用到的氧化剂为过硫酸氢钾复合盐的水溶液。本发明采用四步合成得异鼠李素，工艺操作简单，生产成本低，所得产品纯度高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN105481814B

文献信息

• 90. The constitution of tannins. Part V. The synthesis of some flavpinacols
  作者：Alfred Russell、John Todd

  DOI：10.1039/jr9370000421

  日期：——
• Synthesis and evaluation of antiplatelet activity of trihydroxychalcone derivatives
  作者：Li-Ming Zhao、Hai-Shan Jin、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.039

  日期：2005.11

  In an effort to develop potent antiplatelet agents, a series of trihydroxychalcones was synthesized and screened in vitro for their inhibitory effects on washed rabbit platelet aggregation induced by arachidonic acid (100 mu M) and collagen (10 eta g/ml). Of five compounds with potent inhibitory effects on arachidonic acid- and collagen-induced platelet aggregation, compound 4e was found to be the most potent. The structure-activity relationships suggested that antiplatelet activity was governed to a greater extent by the substituent on B ring of the chalcone template, and most of the active compounds had methoxy or dimethoxy groups on B ring. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4,6-Trihydroxychalcone Derivatives as Novel Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Liang-Peng Sun、Li-Xin Gao、Wei-Ping Ma、Fa-Jun Nan、Jia Li、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01431.x

  日期：2012.10

  A series of 2,4,6‐trihydroxychalcone derivatives were synthesized and identified as reversible and competitive protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B inhibitors with IC50 values in the micromolar range. Compound 4a had the greatest in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.27 ± 0.01 μm) and the best selectivity (6.9‐fold) for PTP1B relative to T‐cell protein tyrosine phosphatases. The compounds identified herein provide a foundation on which to design specific inhibitors of PTP1B and other PTPs.
• 一种异鼠李素的合成方法
  申请人：陕西嘉禾生物科技股份有限公司

  公开号：CN105481814B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明提供一种异鼠李素的合成方法，包括以下步骤：步骤1的2，4，6‑三苄基苯乙酮的合成是由2，4，6‑三羟基苯乙酮苄基保护得到；步骤2的3′‑甲氧基‑4′，5，7‑‑三羟基查尔酮是由2，4，6‑三羟基苯乙酮和香兰素加成去保护基得到；步骤3的去掉保护基是通过催化加氢除去；步骤4的3′‑甲氧基‑4′，5，7‑‑三羟基查尔酮的氧化关环反应所用到的氧化剂为过硫酸氢钾复合盐的水溶液。本发明采用四步合成得异鼠李素，工艺操作简单，生产成本低，所得产品纯度高，易于工业化生产。