3'-O-methyl-4',7-di-O-benzylquercetin | 78386-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-O-methyl-4',7-di-O-benzylquercetin
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 78386-02-4
• 化学式: C₃₀H₂₄O₇
• 分子量: 496.516
• InChiKey: KTMPIFOKTGSEGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  710.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-methyl-4',7-di-O-benzylquercetin 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到异鼠李素
  参考文献：
  名称：

  Selective Monomethylation of Quercetin

  摘要：

  在温和条件下通过选择性去保护，槲皮素单甲基化获得中等产率。研究了保护基团和加热方式对反应性的综合影响。硼砂的存在和微波辐射的使用显著提高了烷基化的产率和选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258310
• 作为产物：
  描述：

  [5,7-二乙酰氧基-2-(3,4-二乙酰氧基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]乙酸酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 3'-O-methyl-4',7-di-O-benzylquercetin 、
  参考文献：
  名称：

  甲基化槲皮素衍生物的葡萄糖醛酸化：化学和生化方法

  摘要：

  源自葡萄的植物补充剂在动物模型系统中具有改善神经系统疾病（包括认知障碍）的功能。喂食葡萄提取物的大鼠大脑中会积聚 3′- O - 甲基 - 槲皮素 - 3 - O -β - d -葡萄糖醛酸苷 ( 3 )，表明3是一种潜在的治疗剂。开发3及相关4′ - O-甲基-槲皮素-7- O -β- d-葡萄糖醛酸苷( 4 )、3- O-甲基-槲皮素-3′- O -β- d-的合成方法葡萄糖醛酸苷 ( 5 ) 和 4′- O -甲基-槲皮素-3′- O -β- d -葡萄糖醛酸苷 ( 6 ) 在大脑中不存在，我们评估了酶法半合成和全化学合成方法。哺乳动物UDP-葡萄糖醛酸基转移酶的生物催化从4'- O-甲基槲皮素产生多种葡萄糖醛酸化产物，但不具有成本效益。另一方面，化学合成方法提供了良好的结果；3、5和6分六步合成，总产率分别为12%、18%和30%，而4分五步合成，总产率34%。还提出了在槲皮素葡萄

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04500

文献信息

• Structural aspects of anthocyanin-flavonoid complex formation and its role in plant color
  作者：Lao-Jer Chen、Geza Hrazdina

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85111-4

  日期：1981.1

  the complex formation. The presence of a 3-hydroxyl group in the flavonoid molecule has little effect on the complex-forming ability. The nature of the sugar substituent of the complex-forming flavonoid compound has no influence on the reaction. The 5-hydroxyl group of flavonoids is strongly bound by intramolecular hydrogen bond to the 4-carbonyl and does not participate in the complex formation. The

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。
• Selective Monomethylation of Quercetin
  作者：Ling He、Zhong-hua Zhou、Zhuan Fang、Hui Jin、Yue Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258310

  日期：2010.12

  Quercetin was monomethylated under mild conditions in moderate yields through selective deprotection. The combined effects of the protecting group and the heating mode on the reactivity were investigated. The presence of borax and the use of microwave irradiation significantly improved the yield and selectivity of alkylation.

  在温和条件下通过选择性去保护，槲皮素单甲基化获得中等产率。研究了保护基团和加热方式对反应性的综合影响。硼砂的存在和微波辐射的使用显著提高了烷基化的产率和选择性。
• Convenient syntheses of metabolically important quercetin glucuronides and sulfates
  作者：Paul W. Needs、Paul A. Kroon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.102

  日期：2006.7

  Synthetic approaches to the major human plasma metabolites of quercetin, quercetin 3'-sulfate and the beta-D-glucopyranosiduronic acid derivatives 3'-methylquercetin 3-glucuronide (isorhamnetin 3-glucuronide), quercetin 3-glucuronide and quercetin 3'-glucuronide are described. This is the first report of the chemical synthesis of quercetin 3'-glucuronide. All procedures start from the same precursor, 4',7-di-O-benzylquercetin, and all are more convenient than existing methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glucuronidation of Methylated Quercetin Derivatives: Chemical and Biochemical Approaches
  作者：Maite L. Docampo-Palacios、Anislay Alvarez-Hernández、Olubu Adiji、Daylin Gamiotea-Turro、Alexander B. Valerino-Diaz、Luís P. Viegas、Ikenna E. Ndukwe、Ângelo de Fátima、Christian Heiss、Parastoo Azadi、Giulio M. Pasinetti、Richard A. Dixon

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04500

  日期：2020.12.16

  Botanical supplements derived from grapes are functional in animal model systems for the amelioration of neurological conditions, including cognitive impairment. Rats fed with grape extracts accumulate 3′-O-methyl-quercetin-3-O-β-d-glucuronide (3) in their brains, suggesting 3 as a potential therapeutic agent. To develop methods for the synthesis of 3 and the related 4′-O-methyl-quercetin-7-O-β-d-glucuronide

  源自葡萄的植物补充剂在动物模型系统中具有改善神经系统疾病（包括认知障碍）的功能。喂食葡萄提取物的大鼠大脑中会积聚 3′- O - 甲基 - 槲皮素 - 3 - O -β - d -葡萄糖醛酸苷 ( 3 )，表明3是一种潜在的治疗剂。开发3及相关4′ - O-甲基-槲皮素-7- O -β- d-葡萄糖醛酸苷( 4 )、3- O-甲基-槲皮素-3′- O -β- d-的合成方法葡萄糖醛酸苷 ( 5 ) 和 4′- O -甲基-槲皮素-3′- O -β- d -葡萄糖醛酸苷 ( 6 ) 在大脑中不存在，我们评估了酶法半合成和全化学合成方法。哺乳动物UDP-葡萄糖醛酸基转移酶的生物催化从4'- O-甲基槲皮素产生多种葡萄糖醛酸化产物，但不具有成本效益。另一方面，化学合成方法提供了良好的结果；3、5和6分六步合成，总产率分别为12%、18%和30%，而4分五步合成，总产率34%。还提出了在槲皮素葡萄